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395242

Sigma-Aldrich

(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol

99%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C47H38O4
Número de CAS:
171086-52-5
Peso molecular:
666.80
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24864650
NACRES:
NA.22

Análisis

99%

formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D +280°, c = 1 in ethyl acetate

mp

200 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

ether
hydroxyl
ketal

cadena SMILES

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2cccc3ccccc23)c4cccc5ccccc45)C(O)(c6cccc7ccccc67)c8cccc9ccccc89

InChI

1S/C47H38O4/c1-45(2)50-43(46(48,39-27-11-19-31-15-3-7-23-35(31)39)40-28-12-20-32-16-4-8-24-36(32)40)44(51-45)47(49,41-29-13-21-33-17-5-9-25-37(33)41)42-30-14-22-34-18-6-10-26-38(34)42/h3-30,43-44,48-49H,1-2H3/t43-,44-/m0/s1

Clave InChI

WTZVNZRNIOJACO-CXNSMIOJSA-N

Aplicación

(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol, also known as TADDOL, is a chiral auxiliary that can be used:
  • For the highly enantioselective addition of primary alkyl Grignards to ketones.
  • As an organocatalyst for the activation of carbonyl functionality in vinylogous addition reaction of an aldehyde.
  • As a chiral dopant in the preparation of cholesteric liquid crystal (CLC) having an aggregation-induced-emission dye.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCB9700
92496KJ
14131KZ

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Lasing properties of a cholesteric liquid crystal containing aggregation-induced-emission material
Wang N, et al.
Optics Express, 23(26), 33938-33946 (2015)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 31, 84-84 (1992)

Artículos

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

Chiral Diols

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

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