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380237

Sigma-Aldrich

Tebbe reagent solution

0.5 M in toluene

Sinónimos:

Bis(cyclopentadienyl)-μ-chloro­(dimethylaluminum)-μ-methylenetitanium

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H18AlClTi
Número de CAS:
67719-69-1
Peso molecular:
284.58
Número MDL:
MFCD00151575
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
24863730
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

Nivel de calidad

100

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

concentración

0.5 M in toluene

densidad

0.927 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2.C[Al](C)C[Ti]Cl

InChI

1S/2C5H5.2CH3.CH2.Al.ClH.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;;;;/h2*1-5H;2*1H3;1H2;;1H;/q;;;;;;;+1/p-1

Clave InChI

QEJAQNUJXFLWSP-UHFFFAOYSA-M

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Descripción general

Tebbe reagent is a Lewis acid stabilized organometallic compound, which is used to transform carbonyl groups into β-substituted methylenes. It also reacts with a wide range of carbonyl compounds, including esters, amides, and lactones to yield corresponding olefins.

Aplicación

Tebbe reagent can be used:     
  • For the conversion of carbonyl groups of chlorophyll derivatives into the corresponding exo-methylene (or vinylidene) groups.
  • In the synthesis of β-C-glycosides from 3-OH glycol esters.
  • As a versatile methylenation reagent for the conversion of ketones and aldehydes to olefins. It offers facile reaction with hindered ketones and allows the conversion of esters to vinyl ethers.
  • To olefinate aldehydes.
  • To methylenate a chiral polyhydroxyketone with high diasteroselctivity.

Envase

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

39.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

4 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBL0526
SHBF7171V
SHBC9497V
SHBC6639V
SHBB7786V

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Stereoselective synthesis of C-glycosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement
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Tetrahedron Letters, 57(7), 788-790 (2016)
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Reagents for C–C Bond Formation

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

Global Trade Item Number

Número de referencia del producto (SKU)GTIN
380237-4X25ML4061837887406
380237-100ML4061837887390
380237-25ML4061831960396

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