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Sigma-Aldrich

Heptyltriphenylphosphonium bromide

97%

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3(CH2)6P(C6H5)3Br
Número de CAS:
13423-48-8
Peso molecular:
441.38
Número CE:
236-539-5
Número MDL:
MFCD00050249
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
24863510
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

97%

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

mp

173-176 °C (lit.)

cadena SMILES

[Br-].CCCCCCC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C25H30P.BrH/c1-2-3-4-5-15-22-26(23-16-9-6-10-17-23,24-18-11-7-12-19-24)25-20-13-8-14-21-25;/h6-14,16-21H,2-5,15,22H2,1H3;1H/q+1;/p-1

Clave InChI

WCZSOHSGMBVYFW-UHFFFAOYSA-M

Aplicación

Reactant for:
  • Stereospecific rearrangement of epoxides to quaternary carbaldehydes
  • Synthesis of the male pheromone of two species of termite Zootermopsis
  • Regio- and stereoselective TEMPO oxidation
  • Diastereoselective synthesis of climacostol for antitumor activity
  • Enantioselective synthesis of chiral vinylphosphonate and phosphonate analogs of immunosuppressive agent FTY720
  • Preparation of embelin derivatives with XIAP inhibitory and anticancer activity

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Darya A Kuznetsova et al.
Journal of materials chemistry. B, 7(46), 7351-7362 (2019-11-07)
The purpose of this work was to obtain cationic liposomes based on 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine noncovalently modified using alkyltriphenylphosphonium bromides (TPPB-n) with different lengths of hydrocarbon tail for targeted delivery to mitochondria. The hydrodynamic diameter and electrokinetic potential of hybrid liposomes depending
Tejia Zhang et al.
Journal of lipid research, 56(8), 1501-1510 (2015-06-11)
Apoptosis is an intricately regulated cellular process that proceeds through different cell type- and signal-dependent pathways. In the mitochondrial apoptotic program, mitochondrial outer membrane permeabilization by BCL-2 proteins leads to the release of apoptogenic factors, caspase activation, and cell death.

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