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Sigma-Aldrich

O-(2-Oxo-1(2H)pyridyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate

≥99.0% (HPLC)

Sinónimos:

O-(1,2-Dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N′-N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate, TPTU

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16BF4N3O2
Número de CAS:
125700-71-2
Peso molecular:
297.06
Número MDL:
MFCD00075475
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
57649720
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥99.0% (HPLC)

idoneidad de la reacción

reaction type: Coupling Reactions

mp

140 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

amine

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

F[B-](F)(F)F.CN(C)C(\ON1C=CC=CC1=O)=[N+](/C)C

InChI

1S/C10H16N3O2.BF4/c1-11(2)10(12(3)4)15-13-8-6-5-7-9(13)14;2-1(3,4)5/h5-8H,1-4H3;/q+1;-1

Clave InChI

CZQGINAUZYECAI-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Aplicación

Reagent for:
Amidation
Peptide Coupling
Esterification of nucleosides to solid phase supports for oligonucleoside synthesis

Otras notas

Coupling reagent for peptide synthesis, especially suited for segment condensation with little racemization

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H317,H318

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
1431915V
1431915
046635/1
010812/1
1320570

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R T Pon et al.
Bioconjugate chemistry, 10(6), 1051-1057 (1999-11-24)
Nucleosides can be esterified to solid-phase supports using uronium or phosphonium coupling reagents and a coupling additive, such as 1-hydroxybenzotriazole (HOBT), 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAT), N-methylimidazole (NMI), or 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). However, DMAP was far superior to other additives and high nucleoside loadings
C M Huntley et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 20(4-7), 731-733 (2001-09-21)
The synthesis of 1-(beta-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid and the 3-carboxamide as well as a short series of 3N-carboxamides, prepared by TPTU/HOBt coupling of primary amines with 1-(beta-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid, and their evaluation as anti-infective agents is described.
Tomohisa Sawada et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(19), 7336-7339 (2011-04-28)
Artificial mimicry of α-helices offers a basis for development of protein-protein interaction antagonists. Here we report a new type of unnatural peptidic backbone, containing α-, β-, and γ-amino acid residues in an αγααβα repeat pattern, for this purpose. This unnatural
Knorr, R, et al.
Tetrahedron Letters, 30, 1927-1927 (1989)

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