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Sigma-Aldrich

2-Bromo-3-methyl-2-butene

96%

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=C(Br)CH3
Número de CAS:
3017-70-7
Peso molecular:
149.03
Número MDL:
MFCD00191852
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24863097
NACRES:
NA.22

Análisis

96%

formulario

liquid

contiene

copper pellets as stabilizer

índice de refracción

n20/D 1.474 (lit.)

bp

40 °C/75 mmHg (lit.)

densidad

1.284 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

alkyl halide
bromo

cadena SMILES

C\C(C)=C(\C)Br

InChI

1S/C5H9Br/c1-4(2)5(3)6/h1-3H3

Clave InChI

DBELOSOZLGEZBM-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

2-Bromo-3-methyl-2-butene is a vinylic bromide compound. Palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine-catalyzed reductive carbonylation of 2-bromo-3-methyl-2-butene has been reported. Cross-coupling reaction of 2-bromo-3-methyl-2-butene with potassium 6-(benzoyloxy)hexyltrifluoroborate and 3-(benzoyloxy)propyltrifluoroborate has been investigated.

Aplicación

2-Bromo-3-methyl-2-butene may be used in the preparation of:
  • 2,3,4,5-tetramethyl-2,4-hexadiene
  • 2-iodo-3-methyl-2-butene
  • diastereomers of 2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid
  • lithium reagent, 2-lithio-3-methylbut-2-ene
  • D-allo-(2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid-containing peptide, pipecolidepsin A.

Pictogramas

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H226,H301

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

77.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

25 °C

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBH3005V
BGBB8964V
BGBB8964
1418425
MKAA1996

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Synthesis of All the Diastereomers of 2-Amino-3-hydroxy-4, 5-dimethylhexanoic Acid.
Spengler J and Albericio F.
European Journal of Organic Chemistry, 1, 44-47 (2014)
Synthesis and Molecular Structure of 2, 3, 4, 5-Tetramethyl-2, 4-hexadiene.
Br M, et al.
Acta Chemica Scandinavica. Series B, 31, 387-390 (1977)
Marta Pelay-Gimeno et al.
Nature communications, 4, 2352-2352 (2013-08-31)
Pipecolidepsin A is a head-to-side-chain cyclodepsipeptide isolated from the marine sponge Homophymia lamellosa. This compound shows relevant cytotoxic activity in three human tumour cell lines and has unique structural features, with an abundance of non-proteinogenic residues, including several intriguing amino
Palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine-catalyzed reductive carbonylation of aryl and vinyl halides.
Brennfuhrer A, et al.
Tetrahedron, 63(27), 6252-6258 (2007)
Artis Klapars et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(50), 14844-14845 (2002-12-12)
A mild and general method for the conversion of aryl, heteroaryl, and vinyl bromides into the corresponding iodides was developed utilizing a catalyst system comprising 5 mol % of CuI and 10 mol % of a 1,2- or 1,3-diamine ligand.
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