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Merck

359688

Sigma-Aldrich

Boc-Lys-OH

99%

Sinónimos:

Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-lysine, Nα-Boc-L-lysine

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About This Item

Fórmula lineal:
NH2(CH2)4CH(COOH)NHCOOC(CH3)3
Número de CAS:
Peso molecular:
246.30
Beilstein:
4252546
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

99%

formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D +22°, c = 2 in methanol

idoneidad de la reacción

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

mp

~205 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)=O

InChI

1S/C11H22N2O4/c1-11(2,3)17-10(16)13-8(9(14)15)6-4-5-7-12/h8H,4-7,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)/t8-/m0/s1

Clave InChI

DQUHYEDEGRNAFO-QMMMGPOBSA-N

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Aplicación

Boc-Lys-OH (Nα-Boc-L-lysine) can be used as a building block to synthesize:
  • A heterotrifunctional peptide-based linker molecule applicable as a bio-labeling reagent.
  • Lysine derivatives of azamacrocycle and anthraquinone.
  • Boc-Lys(Bn4-DTPA)-OH, a precursor to synthesize diethylene triamine pentaacetic acid (DTPA) containing peptides.
  • A ferrocene-amino acid conjugate which is used in developing chemical warfare agent (CWA) sensor.

sustituido por

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of Nα-Boc-Nε-tetrabenzyl-DTPA-l-lysine and Nα-Fmoc-Nε-tetra-t-butyl-DTPA-l-lysine, building blocks for solid phase synthesis of DTPA-containing peptides
Davies JS and Al-Jamri L
Journal of Peptide Science, 8(12), 663-670 (2002)
A novel heterotrifunctional peptide-based cross-linking reagent for facile access to bioconjugates. Applications to peptide fluorescent labelling and immobilisation
Clave G, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 6(17), 3065-3078 (2008)
Synthesis of lysine derivatives containing aza-crown ethers and a chromophore unit
Ossowski T, et al.
Tetrahedron Letters, 46(10), 1735-1738 (2005)
Carla Kühn et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 66(26), 6727-6733 (2018-06-09)
Glucosinolates and their breakdown products, especially isothiocyanates (ITCs), are hypothesized to exert a broad range of bioactivities. However, physiological mechanisms are not yet completely understood. In this study, formation of protein conjugates after incubation with benzyl isothiocyanate (BITC) was investigated
Carla Kühn et al.
Molecular nutrition & food research, 62(20), e1800588-e1800588 (2018-08-10)
Different metabolic and excretion pathways of the benzyl glucosinolate breakdown products benzyl isothiocyanate and benzyl cyanide are investigated to obtain information about their multiple fate after ingestion. Detailed focus is on the so far underestimated transformation/excretion pathways-protein conjugation and exhalation.

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