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Merck

343447

Sigma-Aldrich

5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione

99% (GC)

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2CHC6H7(=O)2
Número de CAS:
Peso molecular:
154.21
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

99% (GC)

Formulario

solid

mp

63-65 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

Condiciones de envío

dry ice

cadena SMILES

[H]O[H].CC(C)C1CC(=O)CC(=O)C1

InChI

1S/C9H14O2.H2O/c1-6(2)7-3-8(10)5-9(11)4-7;/h6-7H,3-5H2,1-2H3;1H2

Clave InChI

JYJVWRORYGGPHA-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione is a cyclic 1,3-diketone. It can be prepared by condensation of isobutylideneacetone with ethyl malonate. 5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione on methylation with methyl iodide yields 5-isopropyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione. A multistep-synthesis of 5-isopropyl-1,3-cyclohexanedione involving aldol condensation, Dieckmann-type annulation, ester hydrolysis and decarboxylation is reported.

Aplicación

5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione may be used as starting reagent for the synthesis of carvotanacetone analogs. It may be used in the preparation of monocyclic terepenes. It may be used in the synthesis of 2H-pyrans, via reaction with α,β-unsaturated aldehydes.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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