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Merck

328103

Sigma-Aldrich

3′-Hydroxyacetophenone

≥99%

Sinónimos:

1-(3-Hydroxyphenyl)ethanone, 3-Acetylphenol, 3-Hydroxyphenylethanone, m-Hydroxyacetophenone

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About This Item

Fórmula lineal:
HOC6H4COCH3
Número de CAS:
Peso molecular:
136.15
Beilstein:
2040676
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

≥99%

bp

296 °C (lit.)

mp

90-95 °C (lit.)

densidad

1.1 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

cadena SMILES

CC(=O)c1cccc(O)c1

InChI

1S/C8H8O2/c1-6(9)7-3-2-4-8(10)5-7/h2-5,10H,1H3

Clave InChI

LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

3′-Hydroxyacetophenone is an hydroxy-substituted alkyl phenyl ketone.

Aplicación

3′-Hydroxyacetophenone was used in synthesis of enantiopure (-)-rivastigmine. It was also used in preparation of building block for synthesis of dendritic compounds.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

247.3 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

119.6 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of polyester dendrimers and dendrons starting from Michael reaction of acrylates with 3-hydroxyacetophenone.
Hirayama Y, et a
Tetrahedron Letters, 46(6), 1027-1030 (2005)
Kiwon Han et al.
The Journal of organic chemistry, 75(9), 3105-3108 (2010-03-30)
A practical and efficient procedure for the synthesis of rivastigmine was developed. This procedure includes dynamic kinetic resolution using a polymer-bound ruthenium complex and a lipase in combination as a key step. Enantiopure (-)-rivastigmine was obtained from commercially available 3'-hydroxyacetophenone
Katharine Moore Tibbetts et al.
The journal of physical chemistry. A, 118(37), 8170-8176 (2014-03-01)
The hydroxy-substituted alkyl phenyl ketones 2'-, 3'- and 4'- (ortho, meta, and para) hydroxyacetophenone were excited in the strong-field regime with wavelengths ranging from 1200-1500 nm to produce the respective radical cations. For 2'- and 3'-hydroxyacetophenone, the parent molecular ion
Takashi Otani et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(12), 3582-3584 (2008-05-31)
m-Acetylphenyl-beta-d-glucopyranosides and m-acetylphenyl-alpha/beta-d-mannopyranosides were synthesized by the Koenigs-Knorr, Mitsunobu, and Helferich reactions as key glycosylation reactions, respectively. Their spectroscopic properties and antioxidative activities were characterized as potential ultraviolet B-ray absorbents.
Stefania Ferrari et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(1), 211-221 (2010-12-04)
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