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Merck

324515

Sigma-Aldrich

trans-1,4-Dichloro-2-butene

98%

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About This Item

Fórmula lineal:
ClCH2CH=CHCH2Cl
Número de CAS:
Peso molecular:
125.00
Beilstein:
1719693
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

presión de vapor

10 mmHg ( 20 °C)

Ensayo

98%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.488 (lit.)

bp

74-76 °C/40 mmHg (lit.)

mp

1-3 °C (lit.)

densidad

1.183 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

chloro

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

ClC\C=C\CCl

InChI

1S/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2/b2-1+

Clave InChI

FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N

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Categorías relacionadas

Aplicación

trans-1,4-Dichloro-2-butene may be used for the alkylation of adenine to 9-alkylpurines. It can react with diethyl malonate to form vinylcyclopropane derivative. It can also undergo asymmetric allylic alkylation with Grignard reagents in the presence of copper thiophene carboxylate catalyst.

Otras notas

85%, remainder predominantly cis isomer

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

127.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

53 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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High Diversity on Simple Substrates: 1, 4?Dihalo?2?butenes and Other Difunctionalized Allylic Halides for Copper?Catalyzed SN2? Reactions.
Falciola C A, et al.
Chemistry?A European Journal, 14(34), 10615-10627 (2008)
Improved selectivity in the preparation of some 1, 1-difunctionalized 3-cyclopentenes. High yield synthesis of 3-cyclopentenecarboxylic acid.
Depres JP and Greene AE.
The Journal of Organic Chemistry, 49(5), 928-931 (1984)
S Phadtare et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(2), 437-440 (1987-02-01)
Alkylation of adenine (5a) or 2-amino-6-chloropurine (5b) with excess trans-1,4-dichloro-2-butene (4), effected by K2CO3 in dimethyl sulfoxide or tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran, led in 90-95% regioselectivity to 9-alkylpurines 6a and 6b. The title compounds 2a and 2b were obtained by
R J Gardner et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 23(1), 87-92 (1985-01-01)
Several important chemicals, including formaldehyde, 1,4-dichloro-2-butene, bis-chloromethyl ether, hexamethylphosphoramide, and epichlorohydrin have been shown to produce nasal tumours in rats following repeated or continuous inhalation exposures. Some of these compounds are respiratory irritants. To determine whether there is a correlation
L S Mullin et al.
Drug and chemical toxicology, 25(2), 227-230 (2002-05-25)
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