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Sigma-Aldrich

p-Tolyl acetate

99%

Sinónimos:

p-Cresyl acetate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CO2C6H4CH3
Número de CAS:
140-39-6
Peso molecular:
150.17
Número CE:
205-413-1
Número MDL:
MFCD00008703
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24857530
NACRES:
NA.22

Análisis

99%

índice de refracción

n20/D 1.501 (lit.)

bp

210-211 °C (lit.)

densidad

1.047 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester

cadena SMILES

CC(=O)Oc1ccc(C)cc1

InChI

1S/C9H10O2/c1-7-3-5-9(6-4-7)11-8(2)10/h3-6H,1-2H3

Clave InChI

CDJJKTLOZJAGIZ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

The Fries rearrangement of p-tolyl acetate has been investigated using the H-form of various zeolites as catalysts. Mechanism of photo-Fries rearrangement of p-tolyl acetate has been studied.

Aplicación

p-Tolyl acetate has been used in the total synthesis of (−)-incrustoporin.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

194.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

90 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBM7511
SHBM7071
SHBM6342
SHBL7158
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Fries rearrangement over zeolitic catalysts.
Vogt A, et al.
Applied Catalysis A: General, 123(1), 37-49 (1995)
Mechanistic studies of the photo-Fries reaction.
Sandner MR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 90(26), 7249-7254 (1968)
Q Yu et al.
Journal of Asian natural products research, 1(3), 183-188 (2001-03-20)
(-)-Incrustoporin (1) has been synthesized using aldol condensation of ethyl p-tolyl-acetate (2) and (2R)-benzoyloxy-butanal (3), followed by acid-catalyzed deprotection of the benzoyl group, lactone ring-closure, and elimination of the beta-OH in a one-pot manner. The aldehyde 3 was prepared from
Alfonso Pérez-Garrido et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(2), 896-904 (2008-12-06)
This paper reports a QSAR study for predicting the complexation of a large and heterogeneous variety of substances (233 organic compounds) with beta-cyclodextrins (beta-CDs). Several different theoretical molecular descriptors, calculated solely from the molecular structure of the compounds under investigation

Artículos

Fries Rearrangement

The Fries rearrangement reaction is an organic name reaction which involves the conversion of phenolic esters into hydroxyaryl ketones on heating in the presence of a catalyst. Suitable catalysts for this reaction are Brønsted or Lewis acids such as HF, AlCl3, BF3, TiCl4, or SnCl4. The Fries rearrangement reaction is an ortho, para-selective reaction, and is used in the preparation of acyl phenols. This organic reaction has been named after German chemist Karl Theophil Fries.

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