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Merck

282146

Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-10-Camphorsulfonic acid

98%

Sinónimos:

(−)-Camphor-10-sulfonic acid, (1R)-(−)-Camphor-10-sulfonic acid, (1R)-Camphor-10-sulfonic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16O4S
Número de CAS:
Peso molecular:
232.30
Beilstein:
2809676
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

actividad óptica

[α]20/D −21°, c = 2 in H2O

mp

198 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

ketone
sulfonic acid

cadena SMILES

[H][C@]12CC[C@](CS(O)(=O)=O)(C(=O)C1)C2(C)C

InChI

1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14)/t7-,10-/m0/s1

Clave InChI

MIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-N

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Descripción general

(1R)-(−)-10-Camphorsulfonic acid is an HPLC derivatization reagent for UV/Vis detection. It is mainly employed for the resolution of bases.

Aplicación

(1R)-(−)-10-Camphorsulfonic acid may be used as a chiral building block for the synthesis of pentavalent organo-bismuth derivatives by enantioselective C-arylation. It may be used as a chiral monomer in the enantioselective sensing of chiral amino acids by potentiometric sensors based on optical active polyaniline films.

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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(+)-(2R, 8aS)-10-(Camphorylsulfonyl) Oxaziridine.
Towson JC, et al
Organic Syntheses, 158-158 (1993)
Synthesis and reactivity of chiral pentavalent bismuth derivatives
Finet PJ and Fedorov YA
Russian Chemical Bulletin, 53(7), 1488-1495 (2004)
Chen Liu et al.
Organic letters, 13(10), 2638-2641 (2011-04-23)
A novel ion pair catalyst containing a chiral counteranion can be readily derived by simply mixing cinchona alkaloid-derived diamine with chiral camphorsulfonic acid (CSA). A mixture of 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 8 and (-)-CSA was found to be the best catalyst with matching
Bala Kishan Gorityala et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(11), 3093-3095 (2009-04-29)
A mild and efficient synthesis of pseudoglycosides has been developed using metal free (S)-camphorsulfonic acid. (S)-CSA acts as an excellent catalyst for conversion of 2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal to 2,3-unsaturated O-glycosides. A wide range of biologically active natural products, alcohols and thiols could
[D-camphor-beta-sulfonic acid as an ion-pair reagent for the determination of biogenic amines and their metabolites in the rat brain by reverse phase high performance liquid chromatography].
X R Xu et al.
Zhongguo yao li xue bao = Acta pharmacologica Sinica, 8(2), 113-117 (1987-03-01)

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