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Merck

270121

Sigma-Aldrich

Methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate

97%

Sinónimos:

(+)-Methyl L-β-hydroxyisobutyrate, (S)-(+)-3-Hydroxy-2-methylpropionic acid methyl ester

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About This Item

Fórmula lineal:
HOCH2CH(CH3)CO2CH3
Número de CAS:
Peso molecular:
118.13
Beilstein:
1720830
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

97%

formulario

liquid

actividad óptica

[α]19/D +26°, c = 4 in methanol

pureza óptica

ee: 99% (GLC)

índice de refracción

n20/D 1.425 (lit.)

bp

74 °C/10 mmHg (lit.)

densidad

1.071 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
hydroxyl

cadena SMILES

COC(=O)[C@@H](C)CO

InChI

1S/C5H10O3/c1-4(3-6)5(7)8-2/h4,6H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

Clave InChI

ATCCIZURPPEVIZ-BYPYZUCNSA-N

Aplicación

Methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate may be used as a starting material in the total synthesis of (+)-discodermolide, a potent antimitotic agent.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

176.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

80 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Total synthesis of the antimicrotubule agent (+)-discodermolide using boron-mediated aldol reactions of chiral ketones.
Paterson I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 39(2), 377-380 (2000)

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