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Merck

256277

Sigma-Aldrich

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin

99%, optical purity ee: 99% (HPLC)

Sinónimos:

(R,R)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol, (R,R)-1,2-Diphenylethylene glycol

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Número de CAS:
Peso molecular:
214.26
Beilstein:
2050815
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

99%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]28/D +93°, c = 2.5 in ethanol

pureza óptica

ee: 99% (HPLC)

mp

146-149 °C (lit.)

cadena SMILES

O[C@@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m1/s1

Clave InChI

IHPDTPWNFBQHEB-ZIAGYGMSSA-N

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Descripción general

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin is a chiral 1,2-diol useful as a chiral reagent, building block, ligand or auxiliary in asymmetric synthesis.

Aplicación

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin may be used in the oxyselenenylation step in the multi-step synthesis of cyclopentitols and aminocyclopentitols from cyclopentene. It may also be used as a ligand for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes in the presence or absence of titanium tetra-isopropoxide to form (R)- or (S)-form of the corresponding secondary alcohol, respectively.

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A practical stereoselective synthesis of chiral hydrobenzoins via asymmetric transfer hydrogenation of benzils.
Murata K, et al.
Organic Letters, 1(7), 1119-1121 (1999)
Divergent enantioselective pathways in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes in the presence and absence of titanium tetraisopropoxide.
Dean MA and Hitchcock SR.
Tetrahedron Asymmetry, 19(22), 2563-2567 (2008)
Synthesis of enantiopure cyclopentitols and aminocyclopentitols mediated by oxyselenenylation of cyclopentene with (R, R)-hydrobenzoin.
Kim KS, et al.
Tetrahedron Letters, 39(36), 6471-6474 (1998)

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