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Merck

197327

Sigma-Aldrich

S-Acetylmercaptosuccinic anhydride

96%

Sinónimos:

2-(Acetylthio)succinic anhydride, SAMSA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H6O4S
Número de CAS:
Peso molecular:
174.17
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12162002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.23

Análisis

96%

mp

83-86 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(=O)SC1CC(=O)OC1=O

InChI

1S/C6H6O4S/c1-3(7)11-4-2-5(8)10-6(4)9/h4H,2H2,1H3

Clave InChI

AHTFMWCHTGEJHA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

S-Acetylmercaptosuccinic anhydride is an amine reactive reagent, containing a sulfhydryl group. The anhydride region opens up, when attacked by an amine nucleophile, forming amine linkage. However, during this ring opening reaction, a free carboxylate group is formed rendering the molecule negatively charged. Activity to proteins and conformation of the molecule us affected by the charge reversal.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Shechter Y, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 75(5), 2135-2139 (1978)
Introduction of sulfhydryl groups into proteins using acetylmercaptosuccinic anhydride
Klotz IM, et al.
Archives of Biochemistry and Biophysics, 96(3), 605-612 (1932)
M Better et al.
The Journal of biological chemistry, 267(23), 16712-16718 (1992-08-15)
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