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Merck

157880

Sigma-Aldrich

S-(Thiobenzoyl)thioglycolic acid

99%

Sinónimos:

(Thiobenzoylthio)acetic acid, Dithiobenzoic acid carboxymethyl ester

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CS2CH2CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
212.29
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

99%

formulario

solid

mp

125-127 °C (lit.)

solubilidad

acetone: soluble 25 mg/mL, clear

grupo funcional

carboxylic acid

cadena SMILES

OC(=O)CSC(=S)c1ccccc1

InChI

1S/C9H8O2S2/c10-8(11)6-13-9(12)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,11)

Clave InChI

XBEIANFIOZTEDE-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

S-(Thiobenzoyl)thioglycolic acid (TBTGA) also known as (thiobenzoylthio)acetic acid is a reagent used for thiobenzoylation. It participates in the transformation of threonine into β-methylcysteine.

Aplicación

S-(Thiobenzoyl)thioglycolic acid ((thiobenzoylthio)acetic acid) was employed as reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) agent during the copolymerization of styrene and divinylbenzene. It was also employed as chain-transfer agent for the RAFT polymerizations of styrene, methyl methacrylate and butyl acrylate.
It may be used to synthesize the following:
  • N-Thiobenzoyl-DL-threonine ethyl ester by reacting with DL-threonine.
  • Thiobenzoic acid O-esters by reacting with alkoxides.
  • N-Thiobenzoylamino acids by reacting with amino acids.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Imahori K and Sakiyama F.
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Copolymerization Kinetics of Styrene and Divinylbenzene in the Presence of S-Thiobenzoyl Thioglycolic Acid as RAFT Agent.
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Chemical Engineering & Technology, 33(11), 1893-1899 (2000)
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