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Merck

153583

Sigma-Aldrich

1-(Trimethylsilyl)imidazole

96%

Sinónimos:

N-Trimethylsilylimidazole, TMSI, TSIM

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H12N2Si
Número de CAS:
Peso molecular:
140.26
Beilstein:
606148
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

synthesis grade

Nivel de calidad

Ensayo

96%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.475 (lit.)

bp

93-94 °C/14 mmHg (lit.)

densidad

0.956 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)n1ccnc1

InChI

1S/C6H12N2Si/c1-9(2,3)8-5-4-7-6-8/h4-6H,1-3H3

Clave InChI

YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

1-(Trimethylsilyl)imidazole (TMSI) was used for derivatization of carbohydrates into trimethylsilyl ethers. It was also used to synthesize polysubstituted chiral spirotetrahydropyrans and as silylating reagent for the protection of hydroxyl groups in the presence of amine functionalities.
Silylating reagent for the protection of hydroxyl groups in the presence of amine functionalities.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

42.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

6 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthetic Communications, 23, 2191-2191 (1993)
Marijana M Ačanski et al.
Food chemistry, 145, 743-748 (2013-10-17)
Gas chromatography with mass spectrometry was used for carrying out a qualitative analysis of the ethanol soluble flour extract of different types of cereals bread wheat and spelt and pseudocereals (amaranth and buckwheat). TMSI (trimethylsilylimidazole) was used as a reagent
Maiwenn Jacolot et al.
Organic letters, 14(1), 58-61 (2011-12-02)
We report a TMSI-promoted Prins cyclization reaction with ketones as carbonyl partners to prepare polysubstituted chiral spirotetrahydropyrans. In the presence of racemic 2-methylcyclohexanone a dynamic kinetic resolution occurred affording one stereoisomer. The observed enantiospecificity has been rationalized by DFT calculation.
Silylated N,O-ketals from the reaction of ketones with N-trimethylsilylimidazole.
P A Andrews et al.
Journal of chromatography, 419, 271-274 (1987-08-07)
Qin Zhao et al.
Journal of chromatography. A, 1240, 45-51 (2012-04-24)
In the present work, we developed a novel dispersive microextraction technique by combining the advantages of liquid-phase microextraction (LPME) and magnetic solid-phase extraction (MSPE). In this method, trace amount of water directly absorbed on bare Fe₃O₄ to form water-coated Fe₃O₄

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