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Merck

125954

Sigma-Aldrich

Dichloroacetonitrile

98%

Sinónimos:

2,2-Dichloroacetonitrile, Dichloromethyl cyanide

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About This Item

Fórmula lineal:
Cl2CHCN
Número de CAS:
Peso molecular:
109.94
Beilstein:
1739029
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.44 (lit.)

bp

110-112 °C (lit.)

densidad

1.369 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

ClC(Cl)C#N

InChI

1S/C2HCl2N/c3-2(4)1-5/h2H

Clave InChI

STZZWJCGRKXEFF-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Dichloroacetonitrile can be used as a reactant to prepare:
  • Chiral α, α-dichloro-β-aminonitriles via Pd-catalyzed enantioselective Mannich-type reaction with imines.
  • α, α-dialkyl-substituted nitriles by an alkylation reaction with trialkylboranes in the presence of phenoxide base as a base.
  • Halogenated pyridines via copper-catalyzed reaction with methacrolein.
  • α,α-dichloro-β-hydroxy nitriles by condensation reaction with aldehydes and ketones in the presence of an alkoxide base.
  • Selenium heterocycle derivatives via Diels–Alder cyclization with selenoaldehydes.
  • Dichloroacetonitrile can also be used to develop an efficient method for the extraction and determination of common volatile halogenated disinfection by-products using the static headspace technique coupled with gas chromatography-mass spectrometry.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Dichloroacetonitrile is direct-acting mutagen and induces DNA strand breaks in cultured human lymphoblastic cells. It induces apoptosis or necrosis in murine macrophage cell line via reactive oxygen intermediates-mediated oxidative mechanisms of cellular damage.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

96.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

36 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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