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116203

Sigma-Aldrich

2-Chloro-3-hydroxypyridine

98%

Sinónimos:

2-Chloro-3-pyridinol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H4ClNO
Número de CAS:
6636-78-8
Peso molecular:
129.54
Número CE:
229-635-3
Número MDL:
MFCD00006235
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24847271
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

mp

170-172 °C (lit.)

cadena SMILES

Oc1cccnc1Cl

InChI

1S/C5H4ClNO/c6-5-4(8)2-1-3-7-5/h1-3,8H

Clave InChI

RSOPTYAZDFSMTN-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

2-Chloro-3-hydroxypyridine has been used in the preparation of 3-hydroxypyridine-2( 1 H)-selone. It has also been used in the synthesis of all four possible benzo[4,5]furopyridine tricyclic heterocycles: benzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine, benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine, benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine, and benzo[4,5]furo[3,2-b]pyridine. the synthesis involves α and γ-activation of chloropyridines, as well as palladium-mediated reactions.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBK1866
STBH5934
STBD1805V
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Wen Song Yue et al.
Organic letters, 4(13), 2201-2203 (2002-06-21)
[reaction: see text] By taking advantage of the alpha- and gamma-activation of chloropyridines as well as palladium-mediated reactions, all four possible benzo[4,5]furopyridine tricyclic heterocycles, benzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine, benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine, benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine, and benzo[4,5]furo[3,2-b]pyridine, are efficiently synthesized from 2-chloro-3-iodopyridine, 3-chloro-4-stannylpyridine, 4-chloro-3-iodopyridine, and 2-chloro-3-hydroxypyridine, respectively.
Novel heterocyclic systems. Part 21. Synthesis of 3-hydroxypyridine-2 (1H)-selone and its application in the synthesis of 1-azaphenoxaselenine and its substituted derivatives.
Smith K, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2075-2079 (1986)

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