T3787

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure

≥98% (TLC), powder, thyrointegrin receptor antagonist

• Synonym(e): 4-(4-Hydroxy-3,5-diiodphenoxy)-3,5-diiodbenzolessigsäure, Tetrac
• Lineare Formel: C₁₄H₈O₄I₄
• CAS-Nummer: 67-30-1
• Molekulargewicht: 747.83
• EG-Nummer: 200-649-1
• MDL-Nummer: MFCD00055932
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24900169
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: 3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure,
• Löslichkeit: acetone: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless (or faintly yellow to yellow)
• Qualitätsniveau: 200
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OC(=O)Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1
• InChI: 1S/C14H8I4O4/c15-8-4-7(5-9(16)13(8)21)22-14-10(17)1-6(2-11(14)18)3-12(19)20/h1-2,4-5,21H,3H2,(H,19,20)
• InChIKey: PPJYSSNKSXAVDB-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:

• als Positivkontrolle bei der Untersuchung der Wirkungen von Ioxynil(IOX)-
• Diethylstilbestrol(DES)-Exposition auf Zebrafisch-Embryonen
• Untersuchung seiner Wirkung auf die Langzeitpotenzierung (long-term potentiation, LTP) und Langzeit-Depression (long-term depression, LTD) im Gyrus dentatus bei männlichen Ratten unter Urethan-Anästhesie
• Bestimmung seines Einflusses auf das Schilddrüsen-stimulierende Hormon
• Schilddrüsen-stimulierende Immunglobuline in Orbitalfibroblasten

Biochem./physiol. Wirkung

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure (Tetrac) ist ein deaminiertes Analogon von L-Thyroxin (T4). Es verhindert die proangiogenetischen Wirkungen von T4 und 3,5,3′-Triiod-L-Thyronin. Es ist ein Thyrointegrin-Rezeptorantagonist. Tetrac verhindert die Bindung von Schilddrüsenhormonen.

Nach Studien an Ratten wurde berichtet, dass Tetrac die TSH-Sekretion unter In-vivo-Bedingungen regulieren kann¹.

Verlinkung

Schilddrüsenhormon-Analogon

Angaben zur Herstellung

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure ist in Aceton in einer Konzentration von 19,60–20,40 mg/ml löslich und ergibt eine klare, schwach gelbe bis gelbe Lösung.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300
• P-Sätze: P264 - P301 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges