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Merck

SML1669

Sigma-Aldrich

NCX 4016

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

2-(Acetyloxy)-benzoic acid 3-[(nitrooxy)methyl]phenyl ester, 2-Acetoxybenzoic acid 3-nitrooxymethylphenyl ester, 3-(Nitroxymethyl)phenyl 2-acetoxybenzoate, NCX-4016, Nitroaspirin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H13NO7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
331.28
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 25 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(OC1=CC=CC=C1C(OC2=CC(CO[N+]([O-])=O)=CC=C2)=O)=O

InChI

1S/C16H13NO7/c1-11(18)23-15-8-3-2-7-14(15)16(19)24-13-6-4-5-12(9-13)10-22-17(20)21/h2-9H,10H2,1H3

InChIKey

IOJUJUOXKXMJNF-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

NCX 4016 (nitroaspirin) is nitroderivative of aspirin that combines cyclooxygenase inhibitor with an NO donor. NCX 4016 improves postischemic ventricular dysfunction and to reduce myocardial infarct size in rabbit.
NCX-4016 can prevent the progression of cisplatin-resistant human ovarian cancer xenografts in mice. It can also regulate the expression of B-cell lymphoma 2 (Bcl-2) proteins in ovarian cancer cells. Hence, NCX-4016 is considered a promising therapeutic option against carcinoma.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Karuppaiyah Selvendiran et al.
Cell cycle (Georgetown, Tex.), 7(1), 81-88 (2008-01-17)
We have previously reported the inhibitory effect of NCX-4016, a nitro derivative of aspirin, on the proliferation of cisplatin-resistant human ovarian cancer cells, in vitro (Bratasz et al., Proc Natl Acad Sci USA 2006; 103:3914-9). In this report we present

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