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SML1612

Sigma-Aldrich

2-PMPA

≥98% (HPLC), powder, glutamate carboxypeptidase II inhibitor

Synonym(e):

2-(Phosphonomethyl)-pentandicarbonsäure, 2-Phosphonomethylpentandicarbonsäure, PMPA

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H11O7P
CAS-Nummer:
173039-10-6
Molekulargewicht:
226.12
MDL-Nummer:
MFCD00940167
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329825498
NACRES:
NA.77

product name

2-PMPA, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: 20 mg/mL, clear

Lagertemp.

room temp

SMILES String

O=C(O)CCC(C(O)=O)CP(O)(O)=O

InChI

1S/C6H11O7P/c7-5(8)2-1-4(6(9)10)3-14(11,12)13/h4H,1-3H2,(H,7,8)(H,9,10)(H2,11,12,13)

InChIKey

ISEYJGQFXSTPMQ-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

2-(Phosphonomethyl)pentandicarbonsäure (2-PMPA) blockiert die intravenöse Selbstverabreichung von Kokain, die durch geringe Einheitsdosen von Kokain aufrechterhalten wird. Außerdem hemmt sie die kokaininduzierte Wiederaufnahme von Drogenbeschaffungsverhalten. 2-PMPA verringert die BOLD-Signale (blood oxygen-level dependent - abhängig vom Blutsauerstoffgehalt) im Gehirn von betäubten Mäusen.
2-PMPA ist ein potenter (IC50 ~1 nM) und selektiver Inhibitor von Glutamatcarboxypeptidase II (GCPII), auch als N-Acetyl-L-aspartyl-L-glutamat-peptidase I (NAALADase I), NAAG-Peptidase oder prostataspezifisches Membranantigen (PSMA) bekannt. 2-PMPA weist eine neuroprotektive Wirkung auf. 2-PMPA verhindert und behandelt die kognitive Beeinträchtigung im EAE-Modell von Multipler Sklerose und schützt vor Soman-induzierter Neuropathologie.
2-PMPA ist ein potenter und selektiver Inhibitor von Glutamatcarboxypeptidase II (GCPII).

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H315,H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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