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Merck

SML1469

Sigma-Aldrich

Ulipristal acetate

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(11β)-17-(Acetyloxy)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione, CDB-2914

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C30H37NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
475.62
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D +165 to +185°, c = 1 in dichloromethane

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(C)[C@@]1(OC(C)=O)CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CCC4=C3[C@@H](C5=CC=C(N(C)C)C=C5)C[C@@]21C)=O

InChI

1S/C30H37NO4/c1-18(32)30(35-19(2)33)15-14-27-25-12-8-21-16-23(34)11-13-24(21)28(25)26(17-29(27,30)3)20-6-9-22(10-7-20)31(4)5/h6-7,9-10,16,25-27H,8,11-15,17H2,1-5H3/t25-,26+,27-,29-,30-/m0/s1

InChIKey

OOLLAFOLCSJHRE-ZHAKMVSLSA-N

Angaben zum Gen

human ... PGR(5241)

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Biochem./physiol. Wirkung

Ulipristal acetate is a selective progesterone receptor modulator (SPRM) with tissue-selective partial antagonist activity. It has clinical use both as an emergency contraceptive and as a treatment for uterine fibroids. Ulipristal acetate acts as a partial antagonist on the hypothalamic–pituitary–ovarian axis to inhibit or delay ovulation without affecting human embryo implantation. As a progesterone antagonist, Ulipristal acetate selectively suppresses neo-vascularization, cell proliferation, and survival in uterine fibroid cells, but not in normal myometrial cells.
Ulipristal acetate is known to reduce uncontrolled bleeding due to post uterine fibroid surgery.

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Ulipristal acetate versus placebo for fibroid treatment before surgery.
Donnez J, et al.
The New England Journal of Medicine, 366(5), 409-420 (2012)

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