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Merck

M8046

Sigma-Aldrich

Mifepriston

≥98%

Synonym(e):

11β-(4-Dimethyl­amino)­phenyl-17β-hydroxy-17-hydroxy-17-(1-propinyl)-estra-4,9-dien-3-on, RU-38486, RU-486

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C29H35NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
429.59
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Sterilität

non-sterile

Assay

≥98%

Form

powder

Methode(n)

inhibition assay: suitable

Löslichkeit

ethanol: 50 mg/mL, clear, greenish-yellow

Ersteller

Danco Laboratories

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H][C@@]12CCC3=CC(=O)CCC3=C1[C@H](C[C@@]4(C)[C@@]2([H])CC[C@@]4(O)C#CC)c5ccc(cc5)N(C)C

InChI

1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1

InChIKey

VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Mifepristone, a synthetic steroid, can be utilized for the management of Cushing′s syndrome and uterine leiomyomas. At low doses, it selectively antagonizes progesterone by binding to the intracellular progesterone receptor. At higher doses, mifepristone blocks cortisol at the glucocorticoid receptor, affecting the hypothalamic-pituitary-adrenal axis and leading to increased circulating cortisol, thereby controlling hyperglycemia in some patients. Additionally, mifepristone has a higher affinity for the glucocorticoid II receptor than for the glucocorticoid I receptor. In cases of pregnancy termination, mifepristone disrupts progesterone.

Anwendung

Mifepriston wird verwendet:
  • zur Beeinträchtigung der proliferativen und sekretorischen Phase der endometrialen Stromazellen
  • zur Entwicklung eines Mausmodells für Frühgeburten, um die unterschiedlichen Zerfixreifungsmechanismen bei ausgetragenen Schwangerschaften und Frühgeburten zu untersuchen
  • zur Aktivierung des Genschalters Gal4 bei Fliegen
  • zur Untersuchung der Wirkung von Geschlechtssteroiden auf die Prostaglandinsekretion

Biochem./physiol. Wirkung

Aus diesem Grund wird Mifepriston als potenzielles Abortivum angesehen. Es ist auch für die Hemmung von humanem Choriongonadotropin bekannt. Mifepriston führt zu dezidualer Nekrose.
Mifepriston (RU-486) ist ein Progesteron- und Glukokortikoid-Rezeptorantagonist.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von Danco Laboratories entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.
Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Analysenzertifikate (COA)

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