SML0580

Nutlin-3a

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): (-)-4-(4,5-Bis(4-chlorphenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-carbonyl)piperazin-2-on, (-)-Nutlin-3, 4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorphenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-yl]carbonyl]piperazin-2-on, 4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-2-piperazinon, Nutlin-3a
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₀H₃₀Cl₂N₄O₄
• CAS-Nummer: 675576-98-4
• Molekulargewicht: 581.49
• MDL-Nummer: MFCD14636430
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 329825564
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Optische Aktivität: [α]/D -130 to -154° (c=0.5, CDCl3)
• Eignung der Reaktion: reagent type: ligand
• Farbe: white to beige
• Löslichkeit: DMSO: 5 mg/mL, clear
• Versandbedingung: wet ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O=C(N1CC(NCC1)=O)N2[C@H](C3=CC=C(Cl)C=C3)[C@H](C4=CC=C(Cl)C=C4)N=C2C5=CC=C(OC)C=C5OC(C)C
• InChI: 1S/C30H30Cl2N4O4/c1-18(2)40-25-16-23(39-3)12-13-24(25)29-34-27(19-4-8-21(31)9-5-19)28(20-6-10-22(32)11-7-20)36(29)30(38)35-15-14-33-26(37)17-35/h4-13,16,18,27-28H,14-15,17H2,1-3H3,(H,33,37)/t27-,28+/m0/s1
• InChIKey: BDUHCSBCVGXTJM-WUFINQPMSA-N

Beschreibung

Anwendung

Nutlin-3a wird als Stabilisator des Tumorsuppressors p53 (TP53) und als Inhibitor des Doppel-Minute-2-Homologs der Maus (MDM2) (p53-Interaktion) eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Nutlin-3a [(-)-Nutlin] ist ein stärkerer Diastereomer des racemischen MDM2-Antagonisten Nutlin-3. Er wurde als Enantiomer-a bezeichnet, weil er als erste Spitze der chiralen Aufreinigung des racemischen Nutlin-3 eluiert. Nutlin-3a ist ein starker Inhibitor der MDM2(Doppel-Minute-2-Homologs der Maus)-Bindung an p53, der die Expression von p53-regulierten Genen induziert und eine starke proliferationshemmende Wirkung in Zellen zu erkennen gibt, die das funktionale p53 exprimieren. Nutlin-3a ist 150 mal stärker als Nutlin-3b.

Nutlin-3a ist ein starkes nicht-genotoxisches Arzneimittel. Es wirkt als Aktivator und Stabilisator des Tumorsuppressors p53 (TP53).

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein ausgewähltes Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable