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Merck

SML0569

Sigma-Aldrich

RO-3306

≥98% (HPLC), powder, CDK1 inhibitor

Synonym(e):

(5Z)-5-Chinolin-6-ylmethylen-2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-thiazol-4-on, 5-(6-Chinolinylmethylen)-2-[(2-thienylmethyl)amino]-4(5H)-thiazolon

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H13N3OS2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
351.45
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

RO-3306, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

off-white to brown

Löslichkeit

DMSO: 5 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1N=C(NCC2=CC=CS2)S/C1=C\C3=CC4=C(C=C3)N=CC=C4

InChI

1S/C18H13N3OS2/c22-17-16(24-18(21-17)20-11-14-4-2-8-23-14)10-12-5-6-15-13(9-12)3-1-7-19-15/h1-10H,11H2,(H,20,21,22)/b16-10-

InChIKey

XOLMRFUGOINFDQ-YBEGLDIGSA-N

Anwendung

RO-3306 wurde wie folgt verwendet:
  • Zur Untersuchung der Signifikanz der CA4-vermittelten Zytotoxizität bei mitotischem Arrest
  • Bei der Zellzyklussynchronisation zum Durchführen einer Studie der Proteomik
  • Als CDK1-Inhibitor zum Verhindern eines frühen Eintritts in die Mitose

Biochem./physiol. Wirkung

CDK1 (Cyclin-abhängige Kinase 1) wird als der „Hauptschalter“ bei der Zellteilung erachtet, der den mitotischen Zustand von Zellen erhält.
RO-3306 ist ein selektiver ATP-kompetitiver Inhibitor von CDK1. Er hemmt die CDK1-Cyclin-B1-Aktivität mit einer Ki von 35 nM, eine nahezu 10-fache Selektivität relativ zu CDK2/Cylin E und eine mehr als 50-fache Selektivität relativ zu CDK4/Cyclin D. RO-3306 wird eingesetzt, um einen Zellzyklusarrest an der G2/M-Grenze auszulösen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite CDKs im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Tamara B Garcia et al.
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Vassilev L T, et al.
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Structurally simplified biphenyl combretastatin A4 derivatives retain in vitro anti-cancer activity dependent on mitotic arrest.
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Artikel

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