S3256

Spermin

≥97%

• Synonym(e): N,N′-Bis-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutan, Gerontin, Musculamin, Neuridin
• Lineare Formel: NH₂(CH₂)₃NH(CH₂)₄NH(CH₂)₃NH₂
• CAS-Nummer: 71-44-3
• Molekulargewicht: 202.34
• Beilstein: 1750791
• EG-Nummer: 200-754-2
• MDL-Nummer: MFCD00008215
• UNSPSC-Code: 12352116
• PubChem Substanz-ID: 24899550
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: microbial; synthetic
• Qualitätsniveau: 200
• Beschreibung: form: solid or semisolid
• Assay: ≥97%
• bp: 150 °C/5 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 28-30 (lit.)
• Löslichkeit: water: 50 mg/mL, clear, colorless
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H]N(CCCN)CCCCN([H])CCCN
• InChI: 1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2
• InChIKey: PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... GRIN2B(2904) ; rat ... Grin2a(24409)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Spermin ist ein Polyamin, das als Fänger von freien Radikalen fungiert. Es moduliert die Genexpression und Chromatinstabilisierung und verhindert DNA-Schäden. Spermin hemmt die endonukleasevermittelte DNA-Fragmentierung.

Anwendung

Spermin wird verwendet:

• als Agonist für den Inositol-1,4,5-Trisphosphat-Rezeptor (IP₃R)/das glucoseregulierte Protein 75 (Grp75)/den spannungsabhängigen Anionenkanal 1 (VDAC1)/den mitochondrialen Calcium-Uniporter (MCU) zur Aktivierung von MCU in Maus-Podozyten
• bei der biolistischen Transfektion von Filarialparasiten
• für die Produktion von adenoassoziierten Viren (AAV)

Biochem./physiol. Wirkung

Gemischter NMDA-Glutamatrezeptor-Agonist/-Antagonist an der Polyaminstelle. In hohen Konzentrationen (1 mM) wurden neuroprotektive Wirkungen beobachtet, bei niedrigeren Konzentrationen tritt dagegen eine Neurotoxizität auf. Verstärkt die Agonistenwirkung an der für Strychnin unempfindlichen Glycin-Stelle. Spielt eine Rolle bei der Zellproliferation und -differenzierung, hemmt die Neuronale Stickstoffmonoxid-Synthase (nNOS).

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H314
• P-Sätze: P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363
• Gefahreneinstufungen: Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges