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PZ0160

Sigma-Aldrich

UK-5099

≥98% (HPLC), powder, mitochondrial pyruvate carrier inhibitor

Synonym(e):

2-Cyan-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-2-propensäure, PF-1005023

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H12N2O2
CAS-Nummer:
56396-35-1
Molekulargewicht:
288.30
MDL-Nummer:
MFCD19443867
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329823742
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

UK-5099, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

yellow to tan

Löslichkeit

DMSO: >20 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC(=O)\C(=C\c1cn(-c2ccccc2)c3ccccc13)C#N

InChI

1S/C18H12N2O2/c19-11-13(18(21)22)10-14-12-20(15-6-2-1-3-7-15)17-9-5-4-8-16(14)17/h1-10,12H,(H,21,22)/b13-10+

InChIKey

BIZNHCWFGNKBBZ-JLHYYAGUSA-N

Anwendung

UK-5099 wird für folgende Anwendungen verwendet:
  • als mitochondrialer Pyruvat-Blocker zum Reduzieren des Pyruvattransports in die Mitochondrien im Roswell Park Memorial Institute (RPMI)-1640-Medium für Prostatakrebs-Zelllinienkulturen
  • in Dimethylsulfoxid(DMSO)-Stämmen, zur Untersuchung der Folgen eines Hemmens des Pyruvattransports in die Mitochondrien bei proinflammatorischen Antworten in von Lipopolysacchariden aktivierten Makrophagen
  • bei der Oberflächenbehandlung zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Haarzyklus-Induktion in für Experimente verwendeten Mäusen

Biochem./physiol. Wirkung

UK-5099 induziert die Laktaterzeugung.
UK-5099 ist ein wirksamer Hemmer des mitochondrialen Pyruvattransporters. In den Mitochondrien des Rattenherzes hemmt UK-5099 den pyruvatabhängigen O2-Verbrauch mit einer IC50-Konzentration von 50 nM.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
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Clara R, et al.
Metabolism and Disease, 65(3), 8-17 (2016)
A P Halestrap et al.
The Biochemical journal, 223(3), 677-685 (1984-11-01)
The inhibitor of mitochondrial pyruvate transport alpha-cyano-beta-(1-phenylindol-3-yl)-acrylate was used to inhibit progressively pyruvate carboxylation by liver mitochondria from control and glucagon-treated rats. The data showed that, contrary to our previous conclusions [Halestrap (1978) Biochem. J. 172, 389-398], pyruvate transport could
B J Dezube et al.
Journal of acquired immune deficiency syndromes and human retrovirology : official publication of the International Retrovirology Association, 14(1), 13-17 (1997-01-01)
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Y Hamon et al.
Blood, 90(8), 2911-2915 (1997-10-24)
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Application of mitochondrial pyruvate carrier blocker UK5099 creates metabolic reprogram and greater stem-like properties in LnCap prostate cancer cells in vitro
Zhong Y, et al.
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