M7949

Mitomycin C aus Streptomyces caespitosus

≥98% (HPLC), potency: ≥970 μg per mg (USP XXIV), γ-irradiated, suitable for cell culture

• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₈N₄O₅
• CAS-Nummer: 50-07-7
• Molekulargewicht: 334.33
• Beilstein: 7231816
• EG-Nummer: 200-008-6
• MDL-Nummer: MFCD00078109
• UNSPSC-Code: 51102829
• PubChem Substanz-ID: 329818045
• NACRES: NA.85

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Streptomyces caespitosus
• Qualitätsniveau: 200
• Sterilität: γ-irradiated
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder or crystals
• Wirksamkeit: ≥970 μg per mg (USP XXIV)
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable
• Farbe: dark blue
• mp (Schmelzpunkt): >360 °C
• Löslichkeit: DMSO: 1.0 mg/mL
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; neoplastics
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
• InChI: 1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
• InChIKey: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

Beschreibung

Anwendung

Mitomycin C wird von einem Stamm von Actinomyces, Streptomyces caespitosus produziert. Es enthält drei krebsbekämpfende Einheiten: Chinin-, Urethan- und Aziridingruppen. Es wird verwendet, um mitotisch inaktive Feeder-Zellen in Zellkultursystemen zu erzeugen, z. B. die mitotisch inaktiven Fibroblasten, die in Embryonalstammzellensystemen verwendet werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsmechanismus: Dieses Produkt ist ein Alkylierungsmittel, das spezifisch auf die Guaninnukleosidsequenz 5′-CpG-3′ abzielt. Es hemmt die DNA-Synthese, indem es kovalent mit der DNA reagiert und Vernetzungen zwischen komplementären DNA-Strängen bildet. Diese Wechselwirkung verhindert die Trennung der komplementären DNA-Stränge und hemmt somit die DNA-Replikation.

Antimikrobielles Spektrum: Mitomycin C weist eine starke Antitumorwirkung, insbesondere gegen Ehrlich-Aszites-Tumorzellen, sowie eine starke bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien auf.

Vorsicht

Stammlösungen sollten filtersterilisiert und bei 2 bis 8 °C im Dunkeln gelagert werden. Lösungen mit einem pH-Wert von 6 bis 9 können bei 0 bis 5 °C bis zu einer Woche gelagert werden, wenn sich aber eine Ausfällung bildet, sollte eine frische Lösung hergestellt werden. Die ausgefällte Lösung erwies sich als toxisch gegenüber Zellen.

Angaben zur Herstellung

Mitomycin C ist bei 1,0 mg/mL löslich in DMSO.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300,H351
• P-Sätze: P201 - P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable