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Merck

H8502

Sigma-Aldrich

Dopamin -hydrochlorid

≥98% (TLC), powder, neurotransmitter

Synonym(e):

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-ethylamin -hydrochlorid, 3,4-Dihydroxyphenethylamin -hydrochlorid, 3-Hydroxy-tyramin -hydrochlorid, 4-(2-Aminoethyl)-1,2-benzoldiol -hydrochlorid

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About This Item

Lineare Formel:
(HO)2C6H3CH2CH2NH2·HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
189.64
Beilstein:
3656720
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Dopamin -hydrochlorid,

Form

powder

Qualitätsniveau

Farbe

light tan

mp (Schmelzpunkt)

248-250 °C (lit.)

Löslichkeit

alcohol: 20 mg/mL
H2O: soluble

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[H].NCCc1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H11NO2.ClH/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6;/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2;1H

InChIKey

CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ADRB1(153)

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Allgemeine Beschreibung

Dopamin (DA) wirkt als Neurotransmitter im zentralen Nervensystem. Es ist ein Katecholamin, das aus der Aminosäure L-Tyrosin entsteht. Es wirkt auch als Hormon in Vesikeln des Nebennierenmarks und kontrolliert dadurch die Herzfrequenz und den Blutdruck. Der Mangel an DA-haltigen Neuronen steht in Zusammenhang mit der Parkinson-Krankheit.Dopamin wird von den dopaminergen Neuronen in der Substantia nigra, die sich im zentralen Nervensystem befindet, produziert und freigesetzt. Es ist an verschiedenen Aktivitäten beteiligt, darunter Bewegung, Verhalten, Lernen, Belohnung, Bestrafung, Träumen, Arbeiten, Gedächtnis, Stimmung, Schlaf, Aufmerksamkeit und Hemmung der Prolaktinproduktion. Dopamin wirkt außerdem als Vorstufe bei der Synthese von Katecholaminen wie Adrenalin und Noradrenalin. Erhöhte Dopamin-Konzentrationen über den Tractus tuberoinfundibularis sind mit Schizophrenie, Halluzinationen, Euphorie und Psychosen assoziiert. Ein Dopamin- und Noradrenalin-Mangel weist auf die neurochemische Basis für eine Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) hin, eine Erkrankung im Kindesalter.

Anwendung

Anwendungsgebiete von Dopamin-Hydrochlorid:
  • Zur Untersuchung der Dopamin-vermittelten transienten Modulation der physiologischen Reaktionen in der Weißfußgarnele, Litopenaeus vannamei.
  • Zur Untersuchung der Dopamin-vermittelten Veränderungen der Empfindlichkeit der Immunität gegenüber Lactococcus garvieae in Rosenberggarnelen, Macrobrachium rosenbergii.
  • Zur Untersuchung der molekularen Verbindung zwischen Dopamin-induziertem oxidativem Stress und mHtt-Toxizität (mutiertes Huntingtin) in Bezug auf die Aktivierung des Autophagie-Signalwegs in einem ‘In-vitro’-Modell der parkinsonschen Huntington-Krankheit.
  • Als Substrat der Prophenoloxidase(PPO)-Kaskadenreaktion im antimikrobiellen Test, der auf Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus (MRSA) in der Biofilmphase abzielt.
  • Exogene Zugabe zum Kulturmedium, um seine Wirkung auf weibliche Würmer von H. contortus zu untersuchen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein für die neurowissenschaftliche Forschung empfohlenes Produkt. Klicken Sie hier, um weitere neurowissenschaftliche Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Vorsicht

Lichtempfindlich

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Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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Dopamine induces transient modulation of the physiological responses of whiteleg shrimp, Litopenaeus vannamei.
Chiu H-T et al.
Aquaculture (Amsterdam, Netherlands), 251, 558-566 (2006)
Flow injection with inhibited chemiluminescence method for the determination of dopamine hydrochloride.
Shuhao WANG et al.
Analytical Sciences, 20, 315-317 (2004)
Vibrational dynamics and potential energy distribution of two well-known neurotransmitter receptors: tyramine and dopamine hydrochloride.
Siddiqui SA et al.
Journal of Theoretical & Computational Chemistry, 8, 433-450 (2009)
Dopamine depresses the immune ability and increases susceptibility to Lactococcus garvieae in the freshwater giant prawn, Macrobrachium rosenbergii.
Li JT et al.
Fish & Shellfish Immunology, 19, 269-269 (2005)
Seonki Hong et al.
Science advances, 4(9), eaat7457-eaat7457 (2018-09-12)
Biological functions depend on biomolecular assembly processes. Assemblies of lipid bilayers, actins, microtubules, or chromosomes are indispensable for cellular functions. These hierarchical assembly processes are reasonably predictable by understanding chemical structures of the defined building blocks and their interactions. However

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