H7904

(Z)-4-Hydroxytamoxifen

≥98% Z isomer

• Synonym(e): 4OH-Tamoxifen, (Z)-4-(1-[4-(Dimethylaminoethoxy)phenyl]-2-phenyl-1-butenyl)phenol, (Z)-4-OHT, trans-4-Hydroxytamoxifen
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₉NO₂
• CAS-Nummer: 68047-06-3
• Molekulargewicht: 387.51
• MDL-Nummer: MFCD00278780
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 24895814
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: desiccated; protect from light
• Löslichkeit: methanol: 10 mg/mL; ethanol: 20 mg/mL (with heating)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: neoplastics
• Wirkungsweise: enzyme | inhibits
• Ersteller: AstraZeneca
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3
• InChI: 1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-
• InChIKey: TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRG(2104) , IL6(3569) ; rat ... Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

4-Hydroxytamoxifen (4-OHT) is a metabolite of the antiestrogen tamoxifen in humans and other mammals. Both the Z (trans) and E (cis) 4-OHT isomers exhibit antiestrogenic properties in immature rats. Studies on the structure-function relationships of fixed ring systems have revealed that the trans isomer is a potent antiestrogen, while the cis isomer is relatively weaker (about 100 times less potent) as an antiestrogen in T47D breast cancer cells in vitro. 4-OHT binds to estrogen receptors (ER) and estrogen-related receptors (ERR), exerting both estrogenic and anti-estrogenic effects. This compound is a cell-permeable, selective estrogen receptor modulator (SERM). Compared to tamoxifen and its other metabolites, 4-OHT demonstrates a higher affinity for binding to estrogen receptors, resulting in 50 to 100-fold greater potency in inhibiting cell proliferation in normal human breast cells and breast cancer cell lines in culture. Moreover, 4-OHT has been found effective in inhibiting the growth of these cells in the absence of estrogen when cell proliferation was induced by insulin or epidermal growth factor.

Anwendung

Anwendungsgebiete von (Z)-4-Hydroxytamoxifen:

• Als Medienzusatz zur Untersuchung der Zellviabilität durch den WST-1-Test
• Zur Einleitung der Deletion des Wachstumshormongens TGF-β in Mäusen
• Zur Einleitung der Cre-Rekombinase-Aktivität in vitro.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von AstraZeneca entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Arzneimittel(kandidaten) anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07,GHS08,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302 - H350 - H360FD - H410
• P-Sätze: P202 - P264 - P273 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges