E2758

β-Estradiol

BioReagent, powder, suitable for cell culture

• Synonym(e): 1,3,5-Estratrien-3,17β-diol, 17β-Estradiol, 3,17β-Dihydroxy-1,3,5(10)-oestratrien, Dihydrofolliculin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₂₄O₂
• CAS-Nummer: 50-28-2
• Molekulargewicht: 272.38
• Beilstein: 1914275
• EG-Nummer: 200-023-8
• MDL-Nummer: MFCD00003693
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 24894483
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: BioReagent
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable; single cell analysis: suitable
• mp (Schmelzpunkt): 176-180 °C (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: O[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(O)=CC=C4[C@@]3([H])CC[C@@]21C
• InChI: 1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1
• InChIKey: VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRA(2101) , ESRRB(2103) , GPER(2852) , SERPINA6(866) ; mouse ... Esr1(13982) , Esr2(13983) , Esrra(26379) ; rat ... Afp(24177) , Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149) , Shbg(24775)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

β-Estradiol oder Estradiol-17 β (E2) wird hauptsächlich von den großen präovulatorischen Follikeln in den Eierstöcken sezerniert. Darüber hinaus kann Estradiol mittels De-novo-Synthese durch aus Cholesterin synthetisierte Androgene aus Cholesterin gewonnen werden. Die Aromatisierung der Androgene durch das Enzym Aromatase (P450arom) führt zur Produktion von β-Estradiol.

Anwendung

β-Estradiol wird in Studien über Zelldifferenzierung und -transformationen verwendet.

β-Estradiol wird verwendet:

• als Komponente von Dulbeccos Modifikation des Eagle Mediums (DMEM) für die Kultivierung von Mammakarzinomzellen
• als östrogene Verbindung zum Prüfen der neuroprotektiven Wirkung
• als Komponente von Medium 199 zur Kultivierung von Oozyten

Biochem./physiol. Wirkung

β-Estradiol (E2) ist ein wichtiges Hormon bei prämenopausalen Frauen und bei Männern essentiell für die Spermiogenese, Spermienreifung und -motilität. Kultivierte Stammzellen aus dem Knochenmark (Cultured Bone Marrow Stem Cells, BMSC) sind in der Lage, E2 zu synthetisieren und könnten zur Behandlung eines Östrogenmangels genutzt werden. Es vermittelt die physiologischen Funktionen durch Östrogenrezeptor (ER)α und ERβ.

Das von prämenopausalen Eierstöcken hauptsächlich sezernierte Östrogen. Östrogene steuern die Entwicklung des weiblichen Phänotyps in der Embryogenese und während der Pubertät durch Regulierung der Gentranskription und folglich der Proteinsynthese. Sie induzieren auch die Produktion der Gonadotropine, welche wiederum die Ovulation auslösen. Die Exposition an Estradiol ist mit einer erhöhten Brustkrebsinzidenz und -proliferation assoziiert.

Physikalische Form

Pulver - RT; in Arbeitsaliquote aufgeteilt einfrieren, wiederholtes Einfrieren/Auftauen ist zu vermeiden

Rekonstituierung

Für die Herstellung von 20 μg/ml Stammlösung 1 ml absolutes Ethanol pro 1 mg β-Estradiol zugeben; zum Auflösen sanft schwenken; unter Mischen 49 ml steriles Medium hinzufügen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H351,H360FD,H362,H410
• P-Sätze: P202 - P260 - P263 - P264 - P273 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Lact. - Repr. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges