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Merck

D9150

Sigma-Aldrich

2,3-Dimethoxy-5-Methyl-p-Benzochinon

apoptosis inducer

Synonym(e):

Coenzym Q0

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H10O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
182.17
Beilstein:
1640422
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Qualitätsniveau

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

58-60 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O

InChI

1S/C9H10O4/c1-5-4-6(10)8(12-2)9(13-3)7(5)11/h4H,1-3H3

InChIKey

UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0 or DMM) is present in all the cells including neural cells.

Anwendung

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone has been used:
  • as a tau protein fibrillization inducer to determine the regions of tau involved in the formation of paired helical filaments (PHFs)
  • as a component in buffer B for cytochrome oxidation assay with subsaturating light
  • in the RPMI-1640 medium for 2,3-bis-(2-methoxy-4-nitro-5-sulphenyl)-(2H)-tetrazolium-5-carboxanilide (XTT) assay to quantify antifungal activity

Coenzyme Q0 inhibits (via radical quenching) reactions of gamma-irradiation induced homolytic cleavage of O-glycoside bonds in polysaccharides. Coenzyme Q0 induces apoptosis and modulates the cell cycle in estrogen receptor negative breast cancer cells. It is toxic to other cells such as insulin producing cells.

Biochem./physiol. Wirkung

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0) interacts with tau protein and aids in the formation of filamentous structure.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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XTT assay of antifungal activity
Loures FV and Levitz SM
PLoS Pathogens, 5(15), e1543-e1543 (2015)
The Photosynthetic Bacterial Reaction Center: Structure and Dynamics, 114-114 (2013)
Augustin C Mot et al.
PloS one, 15(1), e0225530-e0225530 (2020-01-22)
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In vitro tau fibrillization: mapping protein regions
Santa-Maria I, et al.
Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Basis of Disease, 1762(7), 683-692 (2006)
Yung-Fu Wang et al.
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