C0625

Kaffeesäure

≥98.0% (HPLC)

• Synonym(e): 3,4-Dihydroxyzimtsäure, 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-Propensäure
• Lineare Formel: (HO)₂C₆H₃CH=CHCO₂H
• CAS-Nummer: 331-39-5
• Molekulargewicht: 180.16
• Beilstein: 1954563
• EG-Nummer: 206-361-2
• MDL-Nummer: MFCD00004392
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24278290
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Assay: ≥98.0% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 211-213 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 50 mg/mL
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• SMILES String: OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1
• InChI: 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
• InChIKey: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ELA2(1991) ; rat ... Alox5(25290)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Kaffeesäure kommt in freier Form und als Ester vor. Sie wird als das häufigste Polyphenol angesehen und trägt zum Hydroxyzimtsäurengehalt verschiedener Früchte bei. Kaffee ist eine der wichtigsten Quellen von Kaffeesäure.

Anwendung

Kaffeesäure wurde als Standard für Phenolsäure bei einer Studie zur Bestimmung des Gesamtphenolsäuregehalts in Gemüse nach Alkali- und Säurehydrolyse eingesetzt. Darüber hinaus wurde sie zur Bestimmung ihrer antioxidativen Aktivität mittels verschiedener Assaymethoden verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Ein natürlicher phenolischer Nahrungsinhaltsstoff, der in Pflanzen vorkommt und als Antioxidans wirkt. Inhibiert die Synthese von Leukotrienen, die in bei Immunoregulation, Enzündungsprozessen und Allergien eine Rolle spielen. Inhibiert Cu²⁺-induzierte Oxidation von LDL.

In Pflanzen vorkommende antioxidative Phenolverbindung; hemmt die Synthese von Leukotrienen.

Kaffeesäure und andere Polyphenole werden durch enzymkatalysierten Methyltransfer, Sulfatierung und Zugabe von Glucuronsäure metabolisiert. Sie verhindert nicht-kompetitiv die Aktivität von 5-Lipoxygenase. Kaffeesäure hydrolysiert leicht unter alkalischen Bedingungen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Weitere Produkte für die Genregulationsforschung finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H351
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges