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Merck

B5150

Sigma-Aldrich

Bacitracin Zinksalz

from Bacillus licheniformis, ~70,000 U/g

Synonym(e):

Zinc bacitracin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C66H101N17O16SZn
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
1486.07
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51282002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

Biologische Quelle

Bacillus licheniformis

Qualitätsniveau

Form

powder

Spezifische Aktivität

~70,000 U/g

mp (Schmelzpunkt)

250 °C (dec.) (lit.)

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

cell wall synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[Zn++].CCC(C)C(N)C1=NCC(S1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCC([O-])=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H]2CCCCNC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](CC([O-])=O)NC(=O)[C@H](Cc3cnc[nH]3)NC(=O)[C@@H](Cc4ccccc4)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](CCCN)NC2=O)[C@@H](C)CC

InChI

1S/C66H103N17O16S.Zn/c1-9-35(6)52(69)66-72-32-48(100-66)63(97)80-43(26-34(4)5)59(93)75-42(22-23-50(85)86)58(92)83-53(36(7)10-2)64(98)76-40-20-15-16-25-71-55(89)46(29-49(68)84)78-62(96)47(30-51(87)88)79-61(95)45(28-39-31-70-33-73-39)77-60(94)44(27-38-18-13-12-14-19-38)81-65(99)54(37(8)11-3)82-57(91)41(21-17-24-67)74-56(40)90;/h12-14,18-19,31,33-37,40-48,52-54H,9-11,15-17,20-30,32,67,69H2,1-8H3,(H2,68,84)(H,70,73)(H,71,89)(H,74,90)(H,75,93)(H,76,98)(H,77,94)(H,78,96)(H,79,95)(H,80,97)(H,81,99)(H,82,91)(H,83,92)(H,85,86)(H,87,88);/q;+2/p-2/t35?,36-,37-,40-,41+,42+,43-,44+,45-,46-,47+,48?,52?,53-,54-;/m0./s1

InChIKey

NKULICGUDKGGRL-FCHFGNCGSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: peptide

Anwendung

Bacitracin zinc salt is a peptide antibiotic used to study dysruption of bacterial cell wall synthesis at the level of peptidoglycan biosynthesis and isoprenyl metabolism. It is used to study the biosynthesis of sterols and squalene.

Biochem./physiol. Wirkung

Bacitracin is a protease inhibitor. Antimicrobial spectrum: Gram-positive bacteria.
Mode of Action: Inhibits bacterial cell wall synthesis by inhibiting dephosphorylation of lipid pyrophosphate.

Sonstige Hinweise

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Mechanism of bacitracin action: a specific lipid-peptide interaction.
D R Storm
Annals of the New York Academy of Sciences, 235(0), 387-398 (1974-05-10)
Tritium--hydrogen exchange of bacitracin A. Evidence for an intramolecular hydrogen bond.
R E Galardy et al.
Biochemistry, 10(13), 2429-2436 (1971-06-22)
T M Fong et al.
The Journal of biological chemistry, 269(4), 2728-2732 (1994-01-28)
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G Siewert et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 57(3), 767-773 (1967-03-01)

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