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A7229

Sigma-Aldrich

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino)-N-phenylcarbamat

≥95% (HPLC)

Synonym(e):

PUGNAc

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H19N3O7
CAS-Nummer:
132489-69-1
Molekulargewicht:
353.33
Beilstein:
4274031
MDL-Nummer:
MFCD00145022
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
329770921
NACRES:
NA.26

Assay

≥95% (HPLC)

Form

crystals

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O\C1=N/OC(=O)Nc2ccccc2

InChI

1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

InChIKey

PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

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Anwendung

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyliden)amino N-Phenylcarbamat (PUGNAc) wurde verwendet, um die Auswirkungen von Silibinin auf den O-GlcNAc-Gehalt von Glykoproteinen in ARPE-19(Adult Retinal Pigment Epithelial-19)-Zellen zu bewerten. Es wird zudem als Bestandteil von HEPES-Lysepuffer für Rattenhirnproben verwendet.
PUGNAc wurde als Inhibitor von O-GlcNAc-β-N-Acetylglucosaminidase eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyliden)amino N-Phenylcarbamat (PUGNAc) induziert Insulinresistenz in 3T3-L1-Adipozyten durch Verringerung der Insulin-auslösenden Phosphorylierung von Proteinkinase B (Akt) und Glykogen-Synthase-Kinase 3β (GSK3β).
PUGNAc ist ein In-vitro- und In-vivo-Inhibitor der Peptid-O-GlcNAc-β-N-Acetylglucosaminidase, dem Enzym, das O-verknüpftes N-Acetylglucosamin (O-GlcNAc) aus O-verknüpften glykosylierten Proteinen entfernt.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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