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Merck

A3286

Sigma-Aldrich

N-Acetyl-D-Glucosamin

BioReagent, suitable for cell culture

Synonym(e):

2-Acetamid-2-desoxy-D-glucose, D-GlcNAc

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H15NO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
221.21
Beilstein:
1727589
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.75

Produktlinie

BioReagent

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Methode(n)

cell culture | mammalian: suitable

mp (Schmelzpunkt)

211 °C (dec.) (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8?/m1/s1

InChIKey

OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N-Acetylglucosamin (GlcNAc) ist ein Glucose-Derivat und Monosaccharid. Es handelt sich um ein leicht süß schmeckendes Pulver. Der Schmelzpunkt liegt bei 221 °C. GlcNAc ist bis zu einer Konzentration von 25 % löslich in Wasser. Es kommt in den pflanzlichen Stoffen Bromelain, Ricin-Agglutinin und Abrus-Agglutinin vor. Beim Menschen ist es im Gewebeplasminogenaktivator, in Wachstumsfaktoren und Hormonen vorhanden.

Anwendung

N-Acetyl-D-glucosamin-Zusatz hat folgende Anwendungen:
  • als Substrat für die Entwicklung von Dot-Blots
  • als Substrat für den Nachweis von alkalischer Phosphatase in der immunhistochemischen Analyse
  • für den Nachweis spezifischer Immunkomplexe in Western-Blot-Analysen

Biochem./physiol. Wirkung

N-Acetylglucosamin(GlcNAc)-Oligomer ist möglicherweise in der Lage, Faktoren für polymorphkernige Zellen (PMN) des Hundes in vivo zu initiieren. Es besitzt wundheilende und chemotaktische Eigenschaften. GlcNAc und seine Derivate werden gewöhnlich bei der Herstellung von Nahrungsergänzungsmitteln und in der Therapieentwicklung verwendet.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Effect of N-acetyl-d-glucosamine and d-glucosamine oligomers on canine polymorphonuclear cells in vitro
Usami Y, et al.
Carbohydrate Polymers, 36(2-3), 137-141 (1998)
Glycoprofiling effects of media additives on IgG produced by CHO cells in fed-batch bioreactors
Kildegaard H F, et al.
Biotechnology and Bioengineering, 113(2), 359-366 (2016)
Glucose metabolism and hexosamine pathway regulate oncogene-induced senescence
Gitenay D, et al.
Cell Death & Disease, 5(2), e1089-e1089 (2014)
Cumulus expansion, nuclear maturation and connexin 43, cyclooxygenase-2 and FSH receptor mRNA expression in equine cumulus-oocyte complexes cultured in vitro in the presence of FSH and precursors for hyaluronic acid synthesis
Dell'Aquila M E, et al.
Reproductive Biology and Endocrinology, 2(1), 44-44 (2004)
Lucy G Weaver et al.
Carbohydrate research, 371, 68-76 (2013-03-26)
Poly-N-acetylglucosamine (PNAG) saccharides are an important constituent of bacterial biofilms, such as those produced by Staphylococcus aureus. We have developed a simple two-step iterative method for the synthesis of β-(1→6)-glucosamine oligosaccharides that are structurally similar to PNAG. We illustrate the

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