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Merck

94330

Sigma-Aldrich

Uridin-5′-diphosphat Dinatriumsalz Hydrat

≥96.0% (HPLC)

Synonym(e):

5′-UDP-Na2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H12N2Na2O12P2 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
448.12 (anhydrous basis)
Beilstein:
8817400
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic

Assay

≥96.0% (HPLC)

Form

powder

Verunreinigungen

≤15% water

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].[Na+].[H]O[H].O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]1COP([O-])(=O)OP(O)([O-])=O)N2C=CC(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H14N2O12P2.2Na.H2O/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(22-8)3-21-25(19,20)23-24(16,17)18;;;/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,10,12,15)(H2,16,17,18);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t4-,6-,7-,8-;;;/m1.../s1

InChIKey

RHBXRWOXLRCWIZ-LLWADOMFSA-L

Anwendung

Uridin-5′-diphosphat-Dinatriumsalz-Hydrat wird wie folgt verwendet:
  • als Standard für die Quantifizierung von Metabolitwerten in der interstitiellen Tumorflüssigkeit von Mäusen durch Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LC/MS)
  • als UDP-Standard für die Nukleotidanalyse mittels hochauflösender Massenspektrometrie gekoppelt an Flüssigchromatographie (LC-HRMS)
  • zur Behandlung von E6,5-Netzhautexplantaten in vitro, um seine Wirkung auf den Eintritt und die Ausdehnung von Mikrogliazellen in die embryonale Wachtelnetzhaut zu untersuchen

Biochem./physiol. Wirkung

Uridin-5′-diphosphat (UDP) ist ein endogenes Signalmolekül, das von geschädigten Zellen produziert wird, um Makrophagen anzulocken. Als Reaktion auf neuronale Schäden fördert UDP die Chemotaxis und Chemokinese in Mikrogliazellen. UDP dient als Ligand für P2Y-Rezeptoren. UDP und Uridin-5′-triphosphat (UTP) können in Studien zur Biosynthese von Nukleinsäure (RNA) und zur Zellkommunikation verwendet werden. UDP ist ein Nukleotid, das durch Phosphorylierung zu UTP zu einem Substrat für Enzyme wie RNA-Polymerase(n) und GTPasen wird. Diese Enzyme werden bei einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt, von der RNA-Synthese bis hin zur Regulierung von G-gekoppelten Proteinrezeptoren (GPCR) und Zellsignalmolekülen wie der Rho-Signalisierung über Guanin-Nukleotid- Austauschfaktoren (GEF).

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Kenneth A Jacobson et al.
Purinergic signalling, 5(1), 75-89 (2008-07-05)
Although elucidation of the medicinal chemistry of agonists and antagonists of the P2Y receptors has lagged behind that of many other members of group A G protein-coupled receptors, detailed qualitative and quantitative structure-activity relationships (SARs) were recently constructed for several
María Martín-Estebané et al.
PloS one, 12(8), e0182450-e0182450 (2017-08-02)
Microglial cell precursors located in the area of the base of the pecten and the optic nerve head (BP/ONH) start to enter the retina of quail embryos at the 7th day of incubation (E7), subsequently colonizing the entire retina by
Feng Ding et al.
Current topics in medicinal chemistry, 11(23), 2879-2887 (2011-08-10)
The Rho family small GTPases of the Ras superfamily play key roles in regulating diverse signaling pathways that control a myriad of fundamental cellular processes such as cytoskeletal dynamics, cell cycle progression, gene expression, cell polarity, migration and cell transformation.
Caroline Liot et al.
PloS one, 6(8), e23676-e23676 (2011-09-03)
Besides regulation of actin cytoskeleton-dependent functions, Rho GTPase pathways are essential to cell cycle progression and cell division. Rho, Rac and Cdc42 regulate G1 to S phase progression and are involved in cytokinesis. RhoA GDP/GTP cycling is required for normal
Sara J Wright et al.
Genetics, 189(1), 165-176 (2011-07-14)
Heterotrimeric (αβγ) G proteins are crucial components of eukaryotic signal transduction pathways. G-protein-coupled receptors (GPCRs) act as guanine nucleotide exchange factors (GEFs) for Gα subunits. Recently, facilitated GDP/GTP exchange by non-GPCR GEFs, such as RIC8, has emerged as an important

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