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Sigma-Aldrich

Trimethylamin-N-oxid Dihydrat

purum, ≥99.0% (NT)

Synonym(e):

TMANO

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3NO · 2H2O
CAS-Nummer:
62637-93-8
Molekulargewicht:
111.14
Beilstein:
3612927
EG-Nummer:
214-675-6
MDL-Nummer:
MFCD00149077
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
329769882
NACRES:
NA.22

Qualität

purum

Qualitätsniveau

200

Assay

≥99.0% (NT)

Form

crystals

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

mp (Schmelzpunkt)

95-99 °C (lit.)
95-99 °C

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

O.O.C[N+](C)(C)[O-]

InChI

1S/C3H9NO.2H2O/c1-4(2,3)5;;/h1-3H3;2*1H2

InChIKey

PGFPZGKEDZGJQZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Trimethylamin-N-oxid (TMAO) ist ein amphiphiles Osmolyt, das den denaturierenden Wirkungen von Harnstoff, Druck und Eis entgegenwirken und Proteine stabilisieren kann.

Anwendung

Reaktant für:
  • C-H-Bindungsspaltung
  • Oxidationsreaktionen (Oxidans)

  • Decarbonylierungswirkstoff für lösungsfreie Reaktionen
Trimethylamin-N-oxid-dihydrat kann mit Übergangsmetallcarbonylcluster-Verbindungen reagieren und durch Umwandlung der CO-Ligangen zu Kohlenstoffdioxid eine CO-Verdränkung auslösen.

Sonstige Hinweise

Oxidans für die katalytische OsO4-cis-Hydroxylierung von gehinderten Olefinen; Herstellung der instabilen, kristallinen wasserfreien Verbindung

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H315,H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCG9276
BCCF6890
BCBW3830
BCBW5061
BCBS8627V

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Cluster synthesis. 10. Reaction of Os3 (CO) 10 (. mu. 3-S) with trimethylamine N-oxide dihydrate. Syntheses and structural characterizations of Os3 (CO) 8 (NMe3)(. mu.-OH)(. mu. 3-S)(. mu.-H) and the six-atom-chain cluster Os6 (CO) 18 (. mu.-OH)(. mu. 4-S)(. mu. 3-S)(. mu.-H).
Adams RD, et al.
Inorganic Chemistry, 25(8), 1122-1127 (1986)
Counteraction of urea by trimethylamine N-oxide is due to direct interaction.
Meersman F, et al.
Biophysical Journal, 97(9), 2559-2566 (2009)
J.A. Soderquist et al.
Tetrahedron Letters, 27, 3961-3961 (1986)
Trimethylamine N-oxide promoted reactions of manganese, molybdenum and tungsten carbonyl complexes.
Blumer DJ, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 173(1), 71-76 (1979)
Complex formation in aqueous trimethylamine-N-oxide (TMAO) solutions.
Hunger J, et al.
The Journal of Physical Chemistry B, 116(16), 4783-4795 (2012)
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