C4706

Tris(2-carboxyethyl)phosphin -hydrochlorid

powder

• Synonym(e): TCEP
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₅O₆P · HCl
• CAS-Nummer: 51805-45-9
• Molekulargewicht: 286.65
• Beilstein: 3724376
• MDL-Nummer: MFCD00145469
• UNSPSC-Code: 12352128
• PubChem Substanz-ID: 57654018
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Beschreibung: Protect from moisture
• Qualitätsniveau: 300
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reagent type: reductant
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 175-177 °C
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Dichte: 1.041 g/cm³ at 25 °C
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O
• InChI: 1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H
• InChIKey: PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Tris(2-carboxyethyl)phosphin-Hydrochlorid (TCEP.HCl) ist ein nichtflüchtiger Feststoff und ein starkes Reduktionsmittel.1 Es kann durch die Säurehydrolyse von Tris(2-cyanoethyl)phosphin in refluxierendem wässrigem HCl synthetisiert werden.1 Biologische Anwendungsbereiche umfassen u.a. die In-vitro- und In-vivo-Reduktion von Disulfidbrücken in verschiedenen Peptiden und Proteinen. TCEP ist ein nützlicher Chelatbildner für verschiedene Schwermetallionen wie Zn(II), Cd(II), Pb(II) und Ni(II).

Anwendung

Tris(2-carboxyethyl)phosphin-Hydrochlorid (TCEP.HCl) kann wie folgt eingesetzt werden:

• als Reduktionsmittel für die Reduktion von Sulfoxiden, Sulfonylchloriden, N-Oxiden und Aziden; es kann auch in Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen in Anwesenheit eines Kupferkatalysators verwendet werden.
• zur Reduktion von Disulfidbrücken in verschiedenen Proteinen
• als Reagenz zur selektiven Reduktion von Disulfiden in Wasser
• zur Entfernung von Ruthenium-abgeleiteten Metathesekatalysatoren durch wässrige Reinigung einer rohen Reaktionsmischung bei Basifizierung
• als Reduktionsmittel zur Reduktion verschiedener Alkyldisulfide wie Trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithian

Wasserlösliches Reagenz zur selektiven Reduktion von Disulfiden. Stabiler als DDT und nützlich für massenspektrometrische Anwendungen.

Vorsicht

Lagerbedingungen: Vor Feuchtigkeit schützen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H314
• P-Sätze: P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363
• Gefahreneinstufungen: Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 1
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges