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Merck

414247

Sigma-Aldrich

2-Methyltetrahydrofuran

greener alternative

BioRenewable, anhydrous, ≥99.0%, contains 250 ppm BHT as stabilizer

Synonym(e):

2-MeTHF, Tetrahydro-2-methylfuran, Tetrahydrosilvan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H10O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
86.13
Beilstein:
102448
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.07

Qualität

anhydrous

Qualitätsniveau

Assay

≥99.0%

Form

liquid

Enthält

250 ppm BHT as stabilizer

Expl.-Gr.

0.34-6.3 %

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Verunreinigungen

<0.002% water
<0.005% water (100 mL pkg)

Abdampfrückstand

<0.0003%

Brechungsindex

n20/D 1.406 (lit.)

bp

78-80 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

-136 °C

Dichte

0.86 g/mL at 25 °C (lit.)

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

SMILES String

CC1CCCO1

InChI

1S/C5H10O/c1-5-3-2-4-6-5/h5H,2-4H2,1H3

InChIKey

JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die einen oder mehrere der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ erfüllen. Dieses Produkt ist bioerneuerbar und steht im Einklang mit den Grundsätzen „Sicherere Lösungsmittel und Hilfsmittel“ sowie „Nutzung nachwachsender Rohstoffe“. Weitere Informationen finden sie hier.
2-Methyltetrahydrofuran (2-MTHF) ist ein 2-Methyl-substituiertes Tetrahydrofuran und wird aus Biomasse hergestellt. Es ist potenziell eine umweltfreundlichere Lösungsmittelalternative für die organische Synthese. Es zeigt Resistenz gegenüber einer Reduktion mit Lithium und ist so ein vielversprechender Kandidat als Elektrolyt in Lithiumbatterien. Seine Polarität und Lewis-Basen-Stärke liegen zwischen Tetrahydrofuran (THF) und Diethylether. Die Ringöffnungsreaktion von 2-MTHF wurde mit Säurechloriden und -iodiden zur Bildung sekundärer Chloride bzw. primärer Iodide untersucht. Bei langfristiger Lagerung bildet Tetrahydrofuran organische Peroxide. Dieser Prozess kann durch die Hinzugabe von Butylhydroxytoluol (BHT) als Stabilisator unterbunden werden. BHT beseitigt die freien Radikale, die für die Bildung von Peroxid erforderlich sind.

Anwendung

2-Methyltetrahydrofuran eignet sich als Lösungsmittel für die Synthese von Phosphatidylserin.
Es kann als alternatives Lösungsmittel verwendet werden für:
  • DMSO (Dimethylsulfoxid) oder MTBE (Methyl-tert-butylether) bei Reaktionen zur Bildung von C-C-Bindungen, die durch das Enzym Lyase katalysiert werden
  • THF bei der Reaktion von Grignard-Reagenzien und Carbonyl-Verbindungen
  • Methylenchlorid in einigen biphasischen Reaktionen
Umweltfreundliche Alternativen zu DCM und THF aus nachwachsenden Rohstoffen

Organische Solarzellen

2-Methyltetrahydrofuran (2-MeTHF): Ein aus Biomasse gewonnenes Lösungsmittel mit einem breiten Anwendungsspektrum in der organischen Chemie

Leistungsmerkmale und Vorteile

Umweltfreundlichere Alternative für THF, DCM, DMSO und MTBE

Verpackung

Sonstige Hinweise

Pure-Pac®-II-Behälter erfordern ein Micromatic-MacroValve-Verbindungsstück (Z560723) zur Entnahme von Lösungsmitteln.

Rechtliche Hinweise

Pure-Pac is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

14.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-10.0 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Enzyme-catalyzed C-C bond formation using 2-methyltetrahydrofuran (2-MTHF) as (co) solvent: efficient and bio-based alternative to DMSO and MTBE.
Shanmuganathan S, et al.
Green Chemistry, 12(12), 2240-2245 (2010)
Efficient chemoselective addition of Grignard reagents to carbonyl compounds in 2-methyltetrahydrofuran.
Zhong W, et al.
J. Chem. Res. (M), 2009(6), 370-373 (2009)
2-Methyltetrahydrofuran (2-MeTHF): A Biomass-Derived Solvent with Broad Application in Organic Chemistry.
Pace V, et al.
ChemSusChem, 5(8), 1369-1379 (2012)
2-Methyltetrahydrofuran as an alternative to dichloromethane in 2-phase reactions.
Ripin DHB and Vetelino M.
Synlett, 15, 2353-2353 (2003)
Regiocontrolled ring opening of 2-methyltetrahydrofuran with acid chlorides and iodides.
Mimero P, et al.
Tetrahedron Letters, 35(10), 1553-1556 (1994)

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