8.52085

Fmoc-Glu(O-2-PhiPr)-OH

≥97% (TLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Glu(O-2-PhiPr)-OH, N-α-Fmoc-L-glutamic acid γ-2-phenylisopropyl ester
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₂₉NO₆
• CAS-Nummer: 200616-39-3
• Molekulargewicht: 487.54
• UNSPSC-Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• product name: Fmoc-Glu(O-2-PhiPr)-OH, Novabiochem^®
• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: Novabiochem^®
• Assay: ≥90.0% (acidimetric); ≥95.0% (HPLC); ≥97% (TLC)
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• Hersteller/Markenname: Novabiochem^®
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Funktionelle Gruppe: carboxylic acid
• Lagertemp.: 15-25°C
• InChI: 1S/C29H29NO6/c1-29(2,19-10-4-3-5-11-19)36-26(31)17-16-25(27(32)33)30-28(34)35-18-24-22-14-8-6-12-20(22)21-13-7-9-15-23(21)24/h3-15,24-25H,16-18H2,1-2H3,(H,30,34)(H,32,33)/t25-/m0/s1
• InChIKey: NPNRKQDJIWMHNG-VWLOTQADSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Quasi-orthogonal-geschütztes Glu-Derivat. Die 2-PhiPr-Gruppe kann in Gegenwart von Schutzgruppen auf tBu-Basis durch die Behandlung mit 1 % TFA in DCM selektiv entfernt werden,^[1] was dieses Derivat zu einem besonders nützlichen Mittel zur Herstellung von zyklischen Peptiden bei der Fmoc-SPPS ^[2] oder für die Bibliothekensynthese macht. Für die Synthese auf Harz von Peptiden mit Lactam-basierten Seitenketten-Seitenketten-Verbrückungen ist die Kombination von Lys(Mtt) und Glu(O-2-PhiPr) besonders vorteilhaft, da beide Seitenketten in einem Schritt gleichzeitig entmaskiert werden können.

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Fmoc-SPPS

Literaturverweise

^[1] C. Yue, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 323.
^[2] F. Dick, et al. in ′Peptides 1996, Proc. of 24th European Peptide Symposium′, R. Ramage & R. Epton (Eds), Mayflower Scientific Ltd., Birmingham, 1998, pp. 339.

Verlinkung

Ersetzt: 04-12-1199

Hinweis zur Analyse

Farbe (visuell): weiß bis hellgelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Enantiomere Reinheit: ≥ 99,0 % (a/a)
Reinheit (DC(011A)): ≥ 97 %
Reinheit (DC(0811)): ≥ 97 %
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 95,0 % (a/a)
Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF): klar löslich
Gehalt (acidimetrisch): ≥ 90,0 %
Wasser (K. F.): ≤ 2,0 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable