8.52008

Fmoc-Cys(Trt)-OH

Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Cys(Trt)-OH, N-α-Fmoc-S-trityl-L-cysteine
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₇H₃₁NO₄S
• CAS-Nummer: 103213-32-7
• Molekulargewicht: 585.71
• MDL-Nummer: MFCD00038538
• UNSPSC-Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 400
• Produktlinie: Novabiochem^®
• Assay: ≥98% (TLC); ≥98.0% (acidimetric); ≥99.0% (HPLC)
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• Hersteller/Markenname: Novabiochem^®
• mp (Schmelzpunkt): 164-175 °C
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Funktionelle Gruppe: thiol
• Lagertemp.: −20°C (−15°C to −25°C)
• InChI: 1S/C37H31NO4S/c39-35(40)34(38-36(41)42-24-33-31-22-12-10-20-29(31)30-21-11-13-23-32(30)33)25-43-37(26-14-4-1-5-15-26,27-16-6-2-7-17-27)28-18-8-3-9-19-28/h1-23,33-34H,24-25H2,(H,38,41)(H,39,40)/p-1/t34-/m0/s1
• InChIKey: KLBPUVPNPAJWHZ-UMSFTDKQSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Hochreine Fmoc-geschützte Aminosäuren für die Forschung und Prozessproduktion von Peptiden, mit sehr geringen Verunreinigungen von Dipeptiden, freien Aminosäuren und Essigsäure. Das Standardderivat für Fmoc-SPPS von cysteinhaltigen Peptiden ^[1]. Die Trt-Gruppe wird mit 95 % TFA entfernt, das 1–5 % TIS enthält. Idealerweise sollte dieses Derivat mittels Aktivierung mit einem symmetrischen Anhydrid oder DIPCDI/HOBt ^[2,3] eingebracht werden, um Enantiomerisierung zu minimieren. Falls die Aktivierung mittels Uronium- oder Phosphonium-Reagenzien wie HBTU oder PyBOP^® erfolgen soll, wird nachdrücklich die Verwendung von Collidin als Basis empfohlen^[4], da dies den Verlust der optischen Integrität während der Kopplung signifikant reduziert.


Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Fmoc-Aminosäuren für die Peptidherstellung
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Fmoc-SPPS
Fmoc-SPPS von cysteinhaltigen Peptiden

Literaturverweise

^[1] S. N. McCurdy (1989) Pept. Res., 2, 147.
^[2] T. Kaiser, et al. (1996) Tetrahedron Lett., 37, 1187.
^[3] Y. X. Han, et al. (1997) J. Org. Chem., 62, 4307.
^[4] Y. N. Angell (2002) J. Peptide Res., 5, 292.

Anwendung

• Harz-Synthese von Cyclopeptiden über Tandem-N-zu-S-Acyl-Migration und intramolekulare native chemische Ligation ohne Thiol-Additive: Erläutert die Verwendung von Fmoc-Cys(Trt)-OH bei der Synthese von Cyclopeptiden und hebt die Effizienz der Harz-Synthesemethode hervor. (Serra et al., 2020).
• Selektive bidirektionale Spaltung der Amidbindung von N‐Methylcysteinyl-Peptid: In der Studie wurde Fmoc-Cys(Trt)-OH zur Untersuchung der selektiven bidirektionalen Spaltung der Amidbindung in Peptiden verwendet, um Erkenntnisse zur kontrollierten Peptidmodifikation zu vermitteln. (Qiu et al., 2014).

Verlinkung

Ersetzt: 04-12-1018

Hinweis zur Analyse

Farbe (visuell): weiß bis weißlich
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Farbindex (0,5 M in DMF): ≤ 150 Hazen
Identität (IR): entspricht
Enantiomerenreinheit: ≥ 99,5 % (a/a)
Reinheit (HPLC): ≥ 99,0 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Cys (Trt) -OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Cys(Trt)-Cys(Trt)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Cys-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Gehalt freie Aminosäure (HPLC): ≤ 0,2 %
Reinheit (TLC(011A)): ≥ 98 %
Reinheit (TLC(0811)): ≥ 98 %
Löslichkeit (1 mmol in 2 mL DMF): klar löslich
Assay (acidimetrisch): ≥ 98,0 %
Wasser (K. F.): ≤ 2,0 %
Ethylacetat (HS-GC): ≤ 0,5 %
Acetat (IC): ≤ 0,02 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

PyBOP is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable