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8.03068

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal

for synthesis

Synonym(e):

N,N-Dimethyl-(dimethoxymethyl)-amin, DMF-DMA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3O)2CHN(CH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
119.16
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
EG-Index-Nummer:
225-063-3

Qualitätsniveau

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

155 °C

Wirksamkeit

>5000 mg/kg LD50, oral (Rat)

Expl.-Gr.

1.3-17.7 % (v/v)

pH-Wert

7 ( in H2O)

mp (Schmelzpunkt)

-85 °C

Übergangstemp.

flash point 6 °C

Dichte

0.895 g/cm3 at 20 °C

Lagertemp.

2-30°C

InChI

1S/C5H13NO2/c1-6(2)5(7-3)8-4/h5H,1-4H3/p+1

InChIKey

ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-O

Allgemeine Beschreibung

N, N-Dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) plays an important role in organic synthesis due to its higher reactivity.

  • As a methylating agent, DMF-DMA has been used in the synthesis of methyl esters from acids, methyl ethers, and thioethers from phenols and aromatic thiols.
  • DMF-DMA has been used as a formulating agent to synthesize enamines from active methylenes and active methyl groups, and amidines from amines and amides or thioamide.
  • It is also possible to produce heterocyclic compounds using DMF-DMA by cyclizing two functional groups.

Anwendung

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal is used:

  • In the synthesis of spirooxindole and pyrazole scaffolds via [3+2] cycloaddition reaction of electron-deficient olefins-based pyrazole motif.
  • As a reagent in the synthesis of3-acetyl-4-arylquinoline-based enaminones under microwave irradiation.

Hinweis zur Analyse

Gehalt (HClO₄): ≥ 96.0 %
Dichte (d 20 °C/ 4 °C): 0.893 - 0.897
Identität (IR): entspricht

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

42.8 °F

Flammpunkt (°C)

6 °C


Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH SVHC Candidate List

CAS No.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Analysenzertifikate (COA)

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Dimethylformamide dimethyl acetal as a building block in heterocyclic synthesis
Abu-Shanab FA, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 46(5), 801-827 (2009)
Regio-and stereoselective synthesis of spiro-heterocycles bearing the pyrazole scaffold via [3+ 2] cycloaddition reaction
Journal of Molecular Structure, 1250, 131711-131711 (2022)

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