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SREBP-Verarbeitungsinhibitor, Betulin, CAS-Nr. 473-98-3, Calbiochem

The SREBP Processing Inhibitor, Betulin, also referenced under CAS 473-98-3, controls the biological activity of SCAP (SREBP cleavage activating protein). This small molecule/inhibitor is primarily used for Cell Signaling applications.

• Synonym(e): SREBP-Verarbeitungsinhibitor, Betulin, CAS-Nr. 473-98-3, Calbiochem
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₀H₅₀O₂
• CAS-Nummer: 473-98-3
• Molekulargewicht: 442.72
• MDL-Nummer: MFCD00016802
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (NMR)
• Form: powder
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: DMSO: 3.5 mg/mL
• Versandbedingung: wet ice
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: O[C@@H]1C([C@H]2[C@@]([C@@H]3[C@]([C@]4([C@@H]([C@@H]5[C@@](CC4)(CC[C@H]5C(=C)C)CO)CC3)C)(CC2)C)(CC1)C)(C)C
• InChI: 1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1
• InChIKey: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables pentazyklisches Triterpenoid aus Birkenrindenextrakt, das mit SCAP (SREBP cleavage activating protein) interagiert und die proteolytische Aktivierung von SREBP (sterol regulatory element-binding protein) im Golgi (1 bis 13,55 µM in Rattenhepatozyten CRL-1601) über einen ähnlichen Mechanismus wie Oxysterole verhindert, indem es die Verbindung von SCAP mit Insig-1 (Insulin-induziertes Gen1) induziert und dadurch die ER-Retention des SCAP-SREBPs-Komplexes bewirkt. Im Gegensatz zu Oxysterolen aktiviert Betulin nicht den LXR, um einen gleichzeitigen Abbau von HMGCR (HMG-CoA-Reduktase) und eine Hochregulierung von SREBP-1 zu bewirken. Während sowohl Betulin als auch der HMGCR-Inhibitor Lovastatin (Kat.-Nr. 438185) die zelluläre Cholesterinsynthese hemmen (um ~70 % in CRL-1601-Kulturen mit der jeweiligen Verbindung bei einer Konzentration von 13,55 und 1 µM), unterdrückt nur Betulin die zelluläre Fettsäuresynthese (um ~55 % bei einer Konzentration von 13,55 µM in CRL-1601). Betulin zeigt nachweislich eine vergleichbare In-vivo-Wirksamkeit wie Lovastatin (beide in einer Dosierung von 30 mg/kg/Tag mit Futter) bei der Verbesserung der durch eine fett- und cholesterinreiche Diät verursachten Fettleibigkeit (Zunahme des prozentualen Verhältnisses von Fett- zu Magergewebe im Vergleich zu Mäusen, die keine fettreiche Diät erhielten = 167, 44 bzw. 33 bei Mäusen, die eine fettreiche Diät allein, mit Lovastatin bzw. mit Betulin erhielten). Allerdings senkt nur Betulin nachweislich den Nüchternblutzucker- und Insulinspiegel und verringert die Größe der Fettzellen im weißen Fettgewebe von Mäusen, die eine fettreiche Diät erhalten. Fatostatin (Kat.-Nr. 341329) hingegen zielt weder auf SCAP über die Sterol-Bindungsstelle ab, noch induziert es die Bindung von SCAP an Insig-1.

Warnhinweis

Toxizität: Toxisch (F)

Sonstige Hinweise

Tang, J.J., et al. 2011. Cell Metab.13, 44.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3