420600

Ketoconazol

An inhibitor of cytochrome P-450 in steroid biosynthesis. An antifungal agent that displays potent anti-metastatic, anti-neoplastic, and anti-psoriatic activities.

• Synonym(e): Ketoconazol, cis-1-Acetyl-4-[4-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin, R-41400, CYP17A1-Inhibitor I
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄
• CAS-Nummer: 65277-42-1
• Molekulargewicht: 531.43
• MDL-Nummer: MFCD00058579
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Wirksamkeit: 26 μM IC₅₀
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: off-white
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m1/s1
• InChIKey: XMAYWYJOQHXEEK-ZEQKJWHPSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein Inhibitor von Zytochrom P-450 in der Steroidbiosynthese. Ein Antimykotikum, das starke Aktivitäten gegen Metastasen, Neoplasma und Psoriasis aufweist. Wirkt auch als Inhibitor von 5-Lipoxygenase (5-LO; IC₅₀ = 26 µ;M) und Thromboxan-Synthase-Aktivitäten.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
5-LO

Warnhinweis

Toxizität: Toxisch &; Karzinogen/Teratogen (G)

Sonstige Hinweise

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van Wauwe, J.P., and Janssen, P.A.J. 1989. J. Med. Chem. 32, 2231.
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Lelcuk, S., et al. 1984. J. Trauma 24, 393.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H360F,H373,H410
• P-Sätze: P202 - P260 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - STOT RE 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable