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CXCR4-Antagonist I, AMD3100

The CXCR4 Antagonist I, AMD3100, also referenced under CAS 155148-31-5, controls the biological activity of CXCR4. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cell Signaling applications.

• Synonym(e): CXCR4-Antagonist I, AMD3100, 1,1ʹ-(1,4-Phenylenbis(Methylen))-bis-1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecan, 8HCl, JM3100
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₈H₅₄N₈ · 8HCl
• CAS-Nummer: 155148-31-5
• Molekulargewicht: 794.47
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; desiccated (hygroscopic); protect from light
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: water: 10 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C28H54N8.8ClH/c1-9-29-15-17-31-13-3-21-35(23-19-33-11-1)25-27-5-7-28(8-6-27)26-36-22-4-14-32-18-16-30-10-2-12-34-20-24-36;;;;;;;;/h5-8,29-34H,1-4,9-26H2;8*1H
• InChIKey: UEUPDYPUTTUXLJ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine symmetrische Bicyclam-Verbindung, die die CXCL12-Bindung (SDF1) an CXCR4 antagonisiert (IC₅₀ = 108 und 245 nM für Ratten- bzw. menschliches CXCR4) und den SDF1-induzierte Ca²⁺-Fluss (um 100 % bei 100 ng/ml in SUP-T1- und THP-1-Kulturen) hemmt; ebenso hemmt sie eine CXCR4-, jedoch nicht CCR5-vermittelte HIV-Infektion (IC₅₀ ≤;200 nM) und verstärkt zugleich die Bindung von SDF1 an CXCR7 (um ~60 % bei 1 mM mit CXCR7-exprimierenden HEK293T-Zellen) und die SDF1-induzierte β;-Arrestin-Rekrutierung an CXCR7 (EC₅₀ = 6,48 und 11,8 nM bei Vorliegen bzw. Abwesenheit von 10 µ;M AMD3100). Eine Verabreichung von AMD3100 mittels intravenöser Infusion führt gemäß Berichten zur Mobilisierung hämatopoietischer Stammzellen in Menschen, Hunden und Mäusen in vivo. Weist keine hemmende Wirkung gegen den chemokin-induzierten Signalweg über CXCR1/2/3 oder CCR1/2/3/4/5/6/7/8/9 auf.

Eine symmetrische Bicyclam-Verbindung, die die CXCL12-Bindung (SDF1) an CXCR4 antagonisiert (IC₅₀ = 108 und 245 nM für Ratten- bzw. menschliches CXCR4) und den SDF1-induzierte Ca²⁺-Fluss (um 100 % bei 100 ng/ml in SUP-T1- und THP-1-Kulturen) hemmt; ebenso hemmt sie eine CXCR4-, jedoch nicht CCR5-vermittelte HIV-Infektion (IC₅₀ ≤;200 nM) und verstärkt zugleich die Bindung von SDF1 an CXCR7 (um ~60 % bei 1 mM mit CXCR7-exprimierenden HEK293T-Zellen) und die SDF1-induzierte β;-Arrestin-Rekrutierung an CXCR7 (EC₅₀ = 6,48 und 11,8 nM bei Vorliegen bzw. Abwesenheit von 10 µ;M AMD3100). Eine Verabreichung von AMD3100 mittels intravenöser Infusion führt gemäß Berichten zur Mobilisierung hämatopoietischer Stammzellen in Menschen, Hunden und Mäusen in vivo. Weist keine hemmende Wirkung gegen den chemokin-induzierten Signalweg über CXCR1/2/3 oder CCR1/2/3/4/5/6/7/8/9 auf. Auch als 50 mM Lösung in H₂O (Katalognr. <;A href=" http://www.emdmillipore.com/products/EMD_BIO-239825">;239825<;/A>;) erhältlich.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Kalatskaya, I., et al. 2009. Mol. Pharmacol.77, 1240.
Pitchford, S.C., et al. 2009. Cell Stem Cell4, 62.
De Clercq, E. 2009. Biochem. Pharmacol. , 1655.
Thoma, G., et al. 2008. J. Med. Chem.51, 7915.
De Clercq, E. 2000. Mol. Pharmacol.57, 833.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable