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W238104

Sigma-Aldrich

Dihydrocoumarin

≥99%, FCC, FG

Synonym(e):

3,4-Dihydro-1-benzopyran-2-on, Benzodihydropyron, Hydrocumarin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H8O2
CAS-Nummer:
119-84-6
Molekulargewicht:
148.16
FEMA-Nummer:
2381
EG-Nummer:
204-354-9
CoE-Nummer:
535
MDL-Nummer:
MFCD00006881
UNSPSC-Code:
12164502
PubChem Substanz-ID:
24901036
Flavis-Nummer:
13.009

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

400

Qualität

FG
Halal
Kosher

Agentur

meets purity specifications of JECFA

Einhaltung gesetzlicher Vorschriften

EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FCC
FDA 21 CFR 117

Assay

≥99%

Brechungsindex

n20/D 1.556 (lit.)

bp

272 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

24-25 °C (lit.)

Dichte

1.169 g/mL at 25 °C (lit.)

Anwendung(en)

flavors and fragrances

Dokumentation

see Safety & Documentation for available documents

Nahrungsmittelallergen

no known allergens

Organoleptisch

coconut; coumarin; sweet

SMILES String

O=C1CCc2ccccc2O1

InChI

1S/C9H8O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-4H,5-6H2

InChIKey

VMUXSMXIQBNMGZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Dihydrocoumarin wird häufig als Geschmackszutat in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie verwendet. In Melilotus officinalis (Steinklee) liegt es in natürlicher Form vor.

Anwendung


  • Novel Dihydrocoumarins Induced by Radiolysis as Potent Tyrosinase Inhibitors.: This research identifies new dihydrocoumarins produced through radiolysis, demonstrating their potential as effective tyrosinase inhibitors, which could have significant applications in dermatology and related fields (Jeong et al., 2024). (Jeong et al., 2024).

Biochem./physiol. Wirkung

Geschmack entsteht bei 10 ppm

Sonstige Hinweise

Natürliches Vorkommen: Steinklee und Hirschzungenfarn.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302 - H317

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

212.0 °F

Flammpunkt (°C)

> 100 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Katrin Häser et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 54(17), 6236-6240 (2006-08-17)
Natural dihydrocoumarin, which is of great interest in the flavor industry, was biotechnologically produced from pure coumarin or tonka bean meal with Pseudomonas orientalis, Bacillus cereus, and various Saccharomyces cerevisiae strains. Coumarin was shown to be converted to melilotic acid
Tomohiro Doura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(10), 1565-1567 (2011-05-18)
The first dual activatable hypochlorite ((-)OCl)-sensing probe was developed, based on a new proof-of-concept design involving signal-activatable (1)H chemical probes using the triple-resonance NMR technique. The probe enabled fluorescence-(1)H MR dual turn-on detection of (-)OCl in solution and in crude
Sharona Shachan-Tov et al.
Free radical biology & medicine, 49(10), 1516-1521 (2010-08-31)
Afri et al. reported in this journal (Free Radic. Biol. Med.32:605-618; 2002) that a direct relationship exists between the depth of alkanoylcoumarins 1 within the liposomal lipid bilayer and the rate at which they undergo superoxide-mediated saponification. These results were
Andrew J Olaharski et al.
PLoS genetics, 1(6), e77-e77 (2005-12-20)
Sirtuins are a family of phylogenetically conserved nicotinamide adenine dinucleotide-dependent deacetylases that have a firmly established role in aging. Using a simple Saccharomyces cerevisiae yeast heterochromatic derepression assay, we tested a number of environmental chemicals to address the possibility that
Jakub Modranka et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 20(16), 5017-5026 (2012-07-14)
A series of new 3-methylidenechroman-2-ones bearing various aromatic moieties and various substituents at position 4 were synthesized in a three step reaction sequence. Friedel-Crafts alkylation of phenols or naphthols using ethyl 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate in the presence of trifluoromethanesulphonic acid gave 3-diethoxyphosphorylchromen-2-ones.
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