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M49887

Sigma-Aldrich

1-Methylhydantoin

97%

Synonym(e):

1-Methylimidazolidin-2,4-dion, Dioxykreatinin, NSC 80560

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H6N2O2
CAS-Nummer:
616-04-6
Molekulargewicht:
114.10
EG-Nummer:
210-460-6
MDL-Nummer:
MFCD00003187
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24896963

Qualitätsniveau

200

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

156-157 °C (lit.)

SMILES String

CN1CC(=O)NC1=O

InChI

1S/C4H6N2O2/c1-6-2-3(7)5-4(6)8/h2H2,1H3,(H,5,7,8)

InChIKey

RHYBFKMFHLPQPH-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Reaktant für organokatalytische Tandem-Reaktionen mit den drei Komponenten Aldehyd, Alkylvinylketon und Amid.

Reaktant für die Synthese folgender Substanzen:
  • Selektiver Angiotensin-II-AT2-Rezeptoragonist mit reduzierter CYP450-Hemmung
  • Allosterische Glucokinaseaktivatoren
  • Hydantoinderivate mit antiproliferativer Aktivität
  • Thiohydantoine
  • P2X7-Rezeptor-Antagonisten

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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K Ienaga et al.
Biochimica et biophysica acta, 967(3), 441-443 (1988-12-15)
The metabolic pathway of 1-methylhydantoin (2) via 5-hydroxy-1-methylhydantoin (3), methylparabanic acid (4) and N5-methyloxaluric acid (5) proved to be a major and general one in mammals. Hence the formation of (3), which has not been detected in normal tissue, is
Bo Yang et al.
Renal failure, 29(8), 1025-1029 (2007-12-11)
1-Methylhydantoin is produced by bacterial creatinine deaminase in the intestinal tract of uremic patients and retaken up into the body. The present study was designed to explore the toxic effect of 1-methylhydantoin on renal proximal tubular cells in vitro. HK-2
M W Sundberg et al.
Clinical chemistry, 29(4), 645-649 (1983-04-01)
We developed a thin-film enzymic assay for creatinine that makes use of creatinine iminohydrolase (EC 3.5.4.21) to convert creatinine to N-methylhydantoin and ammonia. The ammonia diffuses through a semipermeable layer and is quantitated by reaction with bromphenol blue. A paired
Hybrid biosensor for clinical and fermentation process control.
I Karube et al.
Annals of the New York Academy of Sciences, 434, 508-511 (1984-01-01)
J M Kim et al.
Biochemical and biophysical research communications, 142(3), 1006-1012 (1987-02-13)
A new enzyme, N-methylhydantoin amidohydrolase, was highly purified from Pseudomonas putida 77: it catalyzes the hydrolysis of N-methylhydantoin to N-carbamoylsarcosine with the concomitant stoichiometric cleavage of ATP to ADP and orthophosphate. The enzyme absolutely requires ATP, MG2+ and K+ for
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