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Merck

129445

Sigma-Aldrich

Indol-3-carboxaldehyd

97%

Synonym(e):

β-Indolylaldehyde, 3-Formylindole, 3-Indolylformaldehyde, Indole-3-carbaldehyde, NSC 10118

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H7NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
145.16
Beilstein:
114117
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

193-198 °C (lit.)

SMILES String

O=Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C9H7NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6,10H

InChIKey

OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Indole-3-carboxaldehyde can undergo Schiff bases condensation to form multifunctional silica nano-vehicles and magnetic nanoparticles.

Anwendung

Starting material for the synthesis of higher order indoles including isoindolo[2,1-a]indoles, aplysinopsins, and 4-substituted-tetrahydrobenz[cd]indoles.
Reactant for preparation of:
  • Analgesic agents
  • Hypoglycemic agents
  • Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Antibacterial and antifungal agents
  • Antiamoebic and cytotoxic agents
  • Inhibitors of the Dengue virus protease with antiviral activity in cell-culture
  • Curcumin analogues as possible anti-proliferative & anti-inflammatory agents
  • Inhibitors of Bcl-2 family proteins
  • Inhibitors of the C-terminal domain of RNA Polymerase II as antitumor agents
  • Inhibitors of TNF-α and IL-6 with anti-tubercular activity

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Qiu-Yun Chen et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 114, 158-163 (2013-11-05)
Multifunctional silica nano-vehicles (SiO2@indol-IL) and magnetic nanoparticles (Fe3O4@indol-IL) were constructed through the Schiff bases condensation of indole-3-carboxaldehyde and 4-acetyl-N-allyl pyridinium chloride (ILs) with the amine groups of silica and magnetic nanoparticles. SiO2@indol-IL can inhibit the proliferation of HepG-2 cells in
Synthetic Communications, 23, 55-55 (1993)
Heterocycles, 38, 1479-1479 (1994)
Mariana Budovská et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 21(21), 6623-6633 (2013-09-10)
An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the
Indian J. Chem. B, 33, 4-4 (1994)

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