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Merck

H8706

Sigma-Aldrich

Hexafluorbenzol

99%

Synonym(e):

Perfluorbenzol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6F6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
186.05
Beilstein:
1683438
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.377 (lit.)

bp

80-82 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

3.7-4.1 °C (lit.)

Dichte

1.612 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

Fc1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F

InChI

1S/C6F6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9

InChIKey

ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Hexafluorobenzol kann mit Folgendem reagieren:
  • Ethylmagnesiumbromid in Gegenwart von Übergangsmetallhalogeniden, um die entsprechende Perfluorarylmagnesiumverbindung, die Grignard-Reaktionen durchlaufen kann, zu bilden.
  • Dem Natriumsalz des geeigneten Phenols in 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (DMEU), um die entsprechenden Hexakis(aryloxy)benzole zu bilden.

Es kann wie folgt verwendet werden:
  • Als Ligand für die Synthese von neuartigen Ruthenium(0)- und Osmium(0)-Hexafluorbenzolkomplexen.
  • Als Lösungsmittel und Promotor für die Ringschluss-Metathese, um in Gegenwart eines Katalysators auf Rutheniumbasis tetrasubstituierte Olefine zu bilden.

Piktogramme

Flame

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

50.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

10 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A hexafluorobenzene promoted ring-closing metathesis to form tetrasubstituted olefins.
Rost D, et al.
Tetrahedron Letters, 49(41), 5968-5971 (2008)
A new synthesis of perfluoroaromatic Grignard reagents.
Respess W L, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 18(2), 263-274 (1969)
Synthesis of hexakis (aryloxy) benzenes: x-ray analysis of hexakis (phenyloxy) benzene and of the acetonitrile clathrate of hexakis (3, 5-dimethylphenyloxy) benzene
Gilmore C J, et al.
Tetrahedron Letters, 24(31), 3269-3272 (1983)
Synthesis of new ? 4-hexafluorobenzene complexes of ruthenium and osmium from atoms of the metals: crystal structure of [Ru (? 6-C 6 H 3 Me 3-1, 3, 5)(? 4-C 6 F 6)]
Martin A, et al.
Journal of the Chemical Society, (15), 2251-2255 (1994)
Rajesh K Raju et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 12(28), 7959-7967 (2010-06-03)
The effect of benzene fluorination on C-H...pi interactions is studied using a number of computational methods applied to a range of intermolecular complexes. High level wavefunction methods (CCSD(T)) predict a slightly greater interaction energy for complexes of benzene with methane

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